Kétoprofène
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Le kétoprofène est un médicament analgésique appartenant à la famille des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS), et plus précisément à la classe des dérivés de l'acide propionique (acide propanoïque) connue sous le nom d'« acides 2-arylpropioniques » ou « profènes ». En plus de ses effets analgésiques, il a un effet antipyrétique[2]. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.
kétoprofène | ||
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas) | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique | |
Nom systématique | acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propanoïque | |
No CAS | 22071-15-4 (racémique) 22161-81-5 S(+) 56105-81-8 R(–) |
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No ECHA | 100.040.676 | |
No CE | 244-759-8 | |
Code ATC | M01AE03 M01AE17 M02AA10 | |
DrugBank | APRD01059 | |
PubChem | 3825 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)/f/h18H |
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Apparence | Solide | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C16H14O3 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 254,280 6 ± 0,014 7 g/mol C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 94 °C | |
Solubilité | 51 mg·L-1 eau | |
Précautions | ||
SGH | ||
H301, H315, H319, H335, P261, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | > 90 % (Oral) | |
Métabolisme | hépatique | |
Demi-vie d’élim. | environ 2 heures | |
Excrétion |
rénale |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il a été breveté en 1967, et son usage médical approuvé en 1980[3].
Il est commercialisé sous forme de gels (application topique) ou de comprimés, notamment sous les noms de Gel Fastum, Ketum (gel et comprimés) ou Spondylon.