Chloramphénicol
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Le chloramphénicol est un antibiotique bactériostatique de la famille des phénicolés. Cet antibiotique peut être utilisé pour traiter la méningite, la peste, le choléra, la fièvre typhoïde uniquement lorsque les antibiotiques plus sûrs ne peuvent pas être employés. Lors du traitement, il est recommandé de contrôler tous les deux jours la composition sanguine.
Chloramphénicol | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophényl)propan-2-yl]acétamide | |
No CAS | 56-75-7 | |
No ECHA | 100.000.262 | |
No CE | 200-287-4 | |
Code ATC | D06AX02 D10AF03 G01AA05 J01BA01 S01AA01 S02AA01 S03AA08 | |
DrugBank | DB00446 | |
PubChem | 5959 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1/f/h14H |
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Apparence | poudre blanche | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C11H12Cl2N2O5 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 323,129 ± 0,016 g/mol C 40,89 %, H 3,74 %, Cl 21,94 %, N 8,67 %, O 24,76 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 150,5 °C | |
Solubilité | 2,5 g·L-1 eau à 25 °C. 5 à 20 mg·mL-1 éthanol absolu. 150,8 mg·mL-1 propylène glycol. Sol. dans méthanol, éthanol, butanol, acétone et acétate d'éthyle. Peu sol. dans éther. Insol. dans benzène, éther de pétrole. |
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Précautions | ||
SIMDUT[2] | ||
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification |
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Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : T : Toxique Phrases R : R45 : Peut provoquer le cancer. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. |
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Classification du CIRC | ||
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 1 500 mg·kg-1 souris oral 110 mg·kg-1 souris i.v. 400 mg·kg-1 souris s.c. 1 100 mg·kg-1 souris i.p. |
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Données pharmacocinétiques | ||
Métabolisme | hépatique | |
Demi-vie d’élim. | 2 h 30 | |
Excrétion |
reins (5-15 %), selles 4 % |
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Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Bactériostatique | |
Voie d’administration | orale, intramusculaire et intraveineuse | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le chloramphénicol est isolé en 1947 à partir de Streptomyces venezuelae (en). Cet antibiotique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé. Il agit en inhibant la synthèse peptidique en se fixant sur le ribosome bactérien. La molécule est disponible par voie intraveineuse, par voie orale et comme une pommade ophtalmique. Elle présente cependant une toxicité importante qui peut entraîner dans certains cas une aplasie médullaire et n'est pratiquement plus utilisée que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle.