Cyanhydrine d'acétone

La cyanhydrine d'acétone est un composé organique utilisé dans la production de méthacrylate de méthyle, monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA, plexiglas, plastique transparent également connu sous le nom d'acrylique).

Cyanhydrine d'acétone
Structure de la cyanhydrine d'acétone
Identification
Nom UICPA	2-hydroxy-2-méthylpropionitrile
Synonymes	acétone cyanhydrine, 2-cyano-2-propanol
No CAS	75-86-5
No ECHA	100.000.828
No CE	200-909-4
No RTECS	OD9275000
DrugBank	DB02203
PubChem	6406
ChEBI	15348
SMILES	C(C#N)(C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3 InChIKey : MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique de cyanure[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	85,104 5 ± 0,004 2 g/mol C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−19 °C[1]
T° ébullition	95 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : librement soluble, mais décomp. dans l'eau[1]
Masse volumique	0,93 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	668 °C
Point d’éclair	74 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,2–12 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	3,0 kPa[1]
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(14.424)+(4.1722E-1)\times T+(-3.1414E-4)\times T^{2}+(1.2671E-7)\times T^{3}+(-2.1994E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 114,078 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 114 038 1 340 378 104,85 133 642 1 570 418 144,85 142 517 1 675 458 184,85 150 821 1 772 498 224,85 158 588 1 863 538 264,85 165 851 1 949 578 304,85 172 641 2 029 618 344,85 178 987 2 103 658 384,85 184 919 2 173 698 424,85 190 463 2 238 738 464,85 195 644 2 299 778 504,85 200 488 2 356 818 544,85 205 018 2 409 858 584,85 209 255 2 459 899 625,85 213 314 2 506 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 217 019 2 550 979 705,85 220 488 2 591 1 019 745,85 223 737 2 629 1 059 785,85 226 783 2 665 1 099 825,85 229 637 2 698 1 139 865,85 232 313 2 730 1 179 905,85 234 822 2 759 1 219 945,85 237 172 2 787 1 259 985,85 239 372 2 813 1 299 1 025,85 241 429 2 837 1 339 1 065,85 243 348 2 859 1 379 1 105,85 245 133 2 880 1 419 1 145,85 246 787 2 900 1 459 1 185,85 248 312 2 918 1 500 1 226,85 249 741 2 935
Précautions
SGH[4]
Danger H300, H310, H330 et H410 H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[5]
B3, D1A, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 74 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 2
Transport
669    1541    Code Kemler : 669 : matière très toxique, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1541 : CYANHYDRINE D’ACÉTONE STABILISÉE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	Rat (oral) : 16 mg·kg-1 lapin (cutané) : 16 mg·kg-1 lapin (oral) : 13,5 mg·kg-1 cobaye (oral) : 9 mg·kg-1 cobaye (cutané) : 150 mg·kg-1 souris (oral) : 14 mg·kg-1
CL50	Rat : > 62,5 ppm pour 4 heures rat : < 125 ppm pour 4 heures
Seuil de l’odorat	bas : 3 ppm[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyanhydrine d'acétone est classée comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act et figure à ce titre dans la Liste EPA des substances extrêmement dangereuses. Les principaux dangers de la cyanhydrine d'acétone sont dues à sa facile décomposition en acétone et en cyanure d'hydrogène, composé extrêmement toxique, susceptible de provoquer des troubles respiratoires. La cyanhydrine d'acétone se décompose rapidement au contact de l'eau.

Notes et références

1. CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
4. Numéro index 608-004-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. « Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. « Acetone cyanohydrin », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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