Acétone

L’acétone est en chimie le composé le plus simple de la famille des cétones. De formule brute C₃H₆O, c'est un isomère du propanal. Son nom officiel UICPA est propan-2-one mais elle est aussi connue sous les noms de diméthylcétone et bêta-cétopropane.

Acétone
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acétone.
Identification
Nom UICPA	propan-2-one
Synonymes	β-cétopropane diméthyl cétone
No CAS	67-64-1
No ECHA	100.000.602
No CE	200-662-2
PubChem	180
FEMA	3326
SMILES	CC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 InChIKey : CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 Std. InChIKey : CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2]	58,079 1 ± 0,003 1 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
pKa	20[3]
Moment dipolaire	2,88 ± 0,03 D[4]
Diamètre moléculaire	0,482 nm[5]
Propriétés physiques
T° fusion	−94,6 °C[6]
T° ébullition	56,05 °C (760 mmHg)[3]
Solubilité	miscible avec l’eau, l’éthanol, l’oxyde de diéthyle, les esters[1], le benzène, le diméthylformamide, le chloroforme, la plupart des huiles[3]
Paramètre de solubilité δ	20,3 MPa1/2 (25 °C)[7] ; 22,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	équation[8] : ${\displaystyle \rho =1.2332/0.25886^{(1+(1-T/508.2)^{0.2913})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 178,45 à 508,2 K. Valeurs calculées : 0,78658 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 178,45 −94,7 15,683 0,91087 200,43 −72,72 15,31525 0,88951 211,43 −61,73 15,12793 0,87863 222,42 −50,73 14,93802 0,8676 233,41 −39,74 14,74534 0,85641 244,4 −28,75 14,54971 0,84505 255,39 −17,76 14,35093 0,8335 266,38 −6,77 14,14877 0,82176 277,38 4,23 13,94298 0,80981 288,37 15,22 13,73327 0,79763 299,36 26,21 13,51931 0,7852 310,35 37,2 13,30075 0,77251 321,34 48,19 13,07715 0,75952 332,33 59,18 12,84803 0,74621 343,33 70,18 12,61281 0,73255 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 354,32 81,17 12,37082 0,7185 365,31 92,16 12,12126 0,704 376,3 103,15 11,86316 0,68901 387,29 114,14 11,59534 0,67346 398,28 125,13 11,31633 0,65725 409,28 136,13 11,02424 0,64029 420,27 147,12 10,71665 0,62242 431,26 158,11 10,39026 0,60347 442,25 169,1 10,04051 0,58315 453,24 180,09 9,66068 0,56109 464,23 191,08 9,24027 0,53667 475,23 202,08 8,76105 0,50884 486,22 213,07 8,18616 0,47545 497,21 224,06 7,4147 0,43065 508,2 235,05 4,764 0,27669
T° d'auto-inflammation	465 °C[1] ou 538 °C[6]
Point d’éclair	−18 °C (coupelle fermée)[1], −9,4 °C (coupelle ouverte)[6]
Limites d’explosivité dans l’air	2,15–13 %vol[6]
Pression de vapeur saturante	228 mbar à 20 °C 360 mbar à 30 °C 814 mbar à 50 °C 1 385 mbar à 65 °C équation[8] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(69.006+{\frac {-5599.6}{T}}+(-7.0985)\times ln(T)+(6.2237E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 178,45 à 508,2 K. Valeurs calculées : 30 751,85 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 178,45 −94,7 2,7851 200,43 −72,72 40,17 211,43 −61,73 120,87 222,42 −50,73 321,66 233,41 −39,74 771,14 244,4 −28,75 1 690,63 255,39 −17,76 3 431,82 266,38 −6,77 6 516,74 277,38 4,23 11 676,2 288,37 15,22 19 883,47 299,36 26,21 32 380,02 310,35 37,2 50 692,12 321,34 48,19 76 637,88 332,33 59,18 112 325,62 343,33 70,18 160 145,41 T (K) T (°C) P (Pa) 354,32 81,17 222 755,97 365,31 92,16 303 069,49 376,3 103,15 404 236,81 387,29 114,14 529 635 398,28 125,13 682 859,22 409,28 136,13 867 720,27 420,27 147,12 1 088 248,73 431,26 158,11 1 348 706,51 442,25 169,1 1 653 606,09 453,24 180,09 2 007 737,76 464,23 191,08 2 416 204,99 475,23 202,08 2 884 467,95 486,22 213,07 3 418 395,45 497,21 224,06 4 024 325,28 508,2 235,05 4 709 100
Viscosité dynamique	0,32 cP (20 °C)[3]
Point critique	235 °C, 46,4 atm[3]
Point triple	−94,5 °C[réf. souhaitée]
Vitesse du son	1 203 m/s à 20 °C[9]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	200,4 J mol−1 K−1[réf. souhaitée]
S0solide	−249,4 kJ mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz	−218,5 kJ mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0liquide	−41 kJ mol−1[réf. souhaitée]
ΔfusH°	5,7 kJ mol−1[réf. souhaitée]
ΔvapH°	31,3 kJ mol−1[réf. souhaitée]
Cp	125,5 J mol−1 K−1 (liquide) 75 J mol−1 K−1 (gaz) équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(135600)+(-177.00)\times T+(0.28370)\times T^{2}+(6.8900E-4)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 178,45 à 329,44 K. Valeurs calculées : 126,307 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 178,45 −94,7 116 960 2 014 188 −85,15 116 929 2 013 193 −80,15 116 960 2 014 198 −75,15 117 024 2 015 203 −70,15 117 124 2 017 208 −65,15 117 258 2 019 213 −60,15 117 428 2 022 218 −55,15 117 635 2 025 223 −50,15 117 878 2 030 228 −45,15 118 158 2 034 233 −40,15 118 476 2 040 238 −35,15 118 832 2 046 243 −30,15 119 228 2 053 248 −25,15 119 662 2 060 253 −20,15 120 136 2 068 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 258 −15,15 120 651 2 077 264 −9,15 121 322 2 089 269 −4,15 121 927 2 099 274 0,85 122 574 2 110 279 5,85 123 264 2 122 284 10,85 123 997 2 135 289 15,85 124 773 2 148 294 20,85 125 593 2 162 299 25,85 126 458 2 177 304 30,85 127 368 2 193 309 35,85 128 323 2 209 314 40,85 129 325 2 227 319 45,85 130 373 2 245 324 50,85 131 468 2 264 329,44 56,29 132 710 2 285 équation[10] : ${\displaystyle C_{P}=(35.918)+(9.3896E-2)\times T+(1.8730E-4)\times T^{2}+(-2.1643E-7)\times T^{3}+(6.3174E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 75,326 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 46 970 809 193 −80,15 59 548 1 025 240 −33,15 66 459 1 144 286 12,85 73 452 1 265 333 59,85 80 740 1 390 380 106,85 88 086 1 517 426 152,85 95 257 1 640 473 199,85 102 494 1 765 520 246,85 109 577 1 887 566 292,85 116 306 2 003 613 339,85 122 924 2 116 660 386,85 129 242 2 225 706 432,85 135 100 2 326 753 479,85 140 726 2 423 800 526,85 145 971 2 513 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 150 721 2 595 893 619,85 155 179 2 672 940 666,85 159 238 2 742 986 712,85 162 835 2 804 1 033 759,85 166 142 2 861 1 080 806,85 169 100 2 912 1 126 852,85 171 689 2 956 1 173 899,85 174 059 2 997 1 220 946,85 176 196 3 034 1 266 992,85 178 114 3 067 1 313 1 039,85 179 956 3 098 1 360 1 086,85 181 746 3 129 1 406 1 132,85 183 521 3 160 1 453 1 179,85 185 440 3 193 1 500 1 226,85 187 554 3 229
PCS	1 789,9 kJ mol−1[11] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,703 ± 0,006 eV (gaz)[12]
Constante diélectrique	21,01[réf. souhaitée]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pbcm[13]
Paramètres de maille	a = 6,393 Å b = 5,342 Å c = 10,733 Å α = 90,00° β = 90,00° γ = 90,00° Z = 4[13]
Volume	366,55 Å3[13]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3560[5]
Précautions
SGH[14]
Danger H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303+P361+P353 et P370+P378 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
SIMDUT[15]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −20 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Transport
33    1090    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1090 : ACÉTONE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Inhalation	irritation bronchique, troubles respiratoires, ébriété, obnubilation
Yeux	rougeurs, douleur
Ingestion	ébriété, obnubilation
Écotoxicologie
DL50	>5 000 mg kg−1 (oral), 20 g kg−1 (lapin, cutané)[6]
LogP	–0,24[1]
Seuil de l’odorat	bas : 3,6 ppm[16], 47,5 mg m−3[3] ; haut : 653 ppm[16], 1 613,9 mg m−3[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko^[17], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Propriétés physico-chimiques

L'acétone est un liquide incolore, inflammable, d'odeur caractéristique plutôt fruitée^[18]. Sa température de fusion est de −94,6 °C et celle d'ébullition de 56,05 °C. Elle a une densité ${\displaystyle D_{20}^{20}}$ de 0,783^[6] et de 0,819 à 0 °C^{[réf. souhaitée]}. C'est un composé très soluble dans l'eau (c'est une molécule polaire à chaîne carbonée courte), dans l'éthanol et dans l'éther. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques et la présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité. C'est un solvant aprotique polaire.

L'acétone forme une hydrazone avec la phénylhydrazine et une oxime avec l'hydroxylamine. Une réduction par amalgame de sodium la convertit en alcool isopropylique ; une oxydation par l'acide chromique donne du monoxyde de carbone, et de l'acide acétique. Elle réagit avec l'ammoniaque pour former de la di- et triacétone amine (en) (TAA). Elle s'unit aussi directement avec le cyanure d'hydrogène pour former le nitrile d'acide 2-hydroxy-2-méthylbutyrique. Cette cyanhydrine, qui est le produit intermédiaire, est convertie par l'acide sulfurique (H₂SO₄) en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l'acide méthacrylique.

Par l'action de divers réactifs, comme la chaux, la potasse caustique ou l'acide chlorhydrique, l'acétone est convertie en produits de condensation, en oxyde de mésityle C₆H₁₀O, en phorone C₉H₁₄O, etc.

Elle est convertie en mésitylène C₉H₁₂ (triméthylbenzène symétrique) par distillation en présence d'acide sulfurique. L'acétone a aussi été utilisée pour la production de teinture d’indigo artificiel. En présence de diiode, d'une base et d'eau, elle donne l'iodoforme.

L'acétone est aussi utilisée comme liquide réfrigérant, car le mélange avec la glace carbonique (CO₂ solide) permet de descendre à −78 °C.

Production et synthèse

La synthèse de l'acétone a été décrite par Jean Béguin en 1610, préparée par pyrolyse de l’acétate de plomb^[19].

L'acétone, extraite autrefois de l'acide pyroligneux résultant de la pyrolyse du bois, a été ensuite un produit dérivé de l'acide acétique.

En 1915, Chaim Weizmann découvre un moyen peu coûteux d'obtenir de l'acétone à partir de l'amidon, ce qui facilite la production de cordite, un explosif.

Au début des années 2000, la méthode la plus utilisée pour produire l'acétone est le procédé au cumène, qui permet de la fabriquer (ainsi que le phénol) à partir du benzène et du propylène. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 million de tonnes par an.

Utilisation

L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire car il a l'avantage de solubiliser de manière particulièrement rapide de nombreuses espèces organiques et parce qu'il est miscible avec l'eau.

C'est également un composé à la base de la fabrication de plastiques, de médicaments, et autres produits issus de l'industrie de synthèse. L'acétone est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le bisphénol A par réaction avec le phénol. Le bisphénol A est un constituant important de nombreux polymères de type polycarbonate ou polyuréthane ainsi que de résines époxyde.

L'acétone est utilisée à grande échelle pour le transport et le stockage de l'acétylène : un récipient contenant un matériau poreux est rempli d'acétone, dans lequel l'acétylène est ensuite dissous (un litre d'acétone permet de dissoudre environ 250 L d'acétylène).

L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants utilisés pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la colle et les fibres cellulosiques. Il est recommandé de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique).

L'acétone est également utilisée pour le dégraissage industriel.

Des bains d'acétone sont utilisés pour la préparation des corps lors de la plastination.

Aspect biologique et microbiologique

L'acétone est une cétone corporelle, présente normalement, en très petites quantités, dans l'urine et dans le sang. De plus grandes quantités peuvent être trouvées après un jeûne et chez les patients diabétiques (dont la gestion de la glycémie est mauvaise) avec une déficience en insuline sévère ; une odeur fruitée de l’haleine causée par l'acétone est l'un des symptômes de la cétoacidose diabétique.

L'acétone existe naturellement dans les plantes, les arbres, gaz volcaniques, feux de forêts et comme un produit de la décomposition du gras animal. Elle est présente dans les gaz d'échappement, le tabac et les décharges. Les activités humaines en produisent plus que la nature.

Elle fait partie des produits formés par la distillation destructive du bois, sucre, cellulose, etc., et pour cette raison elle est toujours présente dans l’esprit de bois brut, dont une grande proportion peut être récupérée par distillation fractionnée.

Effets sur la santé et sécurité

Le contact avec l'acétone peut provoquer des irritations ou des dégâts sur la peau. Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de conscience.

Des études sur animaux de laboratoire ont démontré des dommages aux reins, au foie et aux nerfs, ainsi qu'au fœtus en cas d'exposition prolongée à des doses importantes d'acétone. Les animaux mâles montraient également des troubles voire des incapacités de reproduction. On ne sait pas si ce genre d'effets peut être observé chez l'humain.

Des doses millimolaires non toxiques d'acétone montrent un effet anticonvulsivant dans des modèles animaux d'épilepsie^[20]. La valeur limite d'exposition professionnelle (VLEP) est fixée à 500 ppm (1 210 mg/m³) dans l'Union européenne.

L'inhalation d'acétone peut causer de l'irritation bronchique, des troubles respiratoires et l'ingestion d'acétone peut causer de l'ébriété et de l'obnubilation.

Toxicologie professionnelle

À de fortes concentrations, l'acétone provoque des effets dépresseurs du système nerveux central et une irritation des muqueuses. L'exposition cutanée répétée peut déclencher une dermatite de contact^[21]. En raison des dangers d’incendie et d’explosion, des mesures de prévention et de protection s’imposent lors du stockage et de la manipulation de l’acétone : le choix des protections individuelles se fera en fonction des conditions au poste de travail, elles ne devront pas être source d’électricité statique. Lors des visites initiale et périodique, l'examen clinique recherchera des signes d’atteintes neurologique, oculaire, cutanée ou respiratoire chronique. Un effet sur la fertilité est soupçonné.

Notes et références

1. ACETONE, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « ACETONE », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 3 février 2010).
4. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
5. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
6. Acétone, INRS, fiche toxicologique FT3, 2008.
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• (en) Acetone, sur webbook.nist.gov.
• (en) Hazardous Chemical Database, sur ull.chemistry.uakron.edu.

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