Daunorubicine
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La daunorubicine est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement des leucémies aiguës myéloblastiques et des leucémies aiguës lymphoblastiques. Elle est commercialisée sous les noms, notamment, de Cerubidine et de Daunoxome.
Daunorubicine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (8S,10S)-8-acétyl-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-1-méthoxy-9,10-dihydro--H-tétracène-5,12-dione |
No CAS | 20830-81-3 23541-50-6 (HCl) |
No ECHA | 100.040.048 |
No CE | 244-069-7 245-723-4 (HCl) |
Code ATC | L01DB02 |
DrugBank | DB00694 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C27H29NO10 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 527,519 9 ± 0,026 8 g/mol C 61,47 %, H 5,54 %, N 2,66 %, O 30,33 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 208 à 209 °C |
Précautions | |
Classification du CIRC | |
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2] | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | antibiotique |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La daunorubicine (DNR) issue de la fermentation de souches de Streptomyces a été la première anthracycline utilisée en pratique clinique. Elle est un agent intercalant de l'ADN provoquant un blocage de la réplication de l'ADN et la mort cellulaire préférentielle des cellules cancéreuses.
La daunorubicine a reçu sa première autorisation de mise sur le marché français en 1968 et américain en 1974.