Dexfenfluramine
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La dexfenfluramine, commercialisée par les laboratoires Servier sous le nom d'Isoméride ou de Redux, est une substance active médicamenteuse aux propriétés anorexigènes (effet « coupe-faim ») qui agit directement sur les récepteurs sérotoninergiques du système nerveux central.
Dexfenfluramine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (S)-N-éthyl-1-[3-(trifluorométhyl)phényl]-propan-2-amine |
No CAS | 3239-44-9 |
Code ATC | A08AA04 |
DrugBank | APRD00648 |
PubChem | 66265 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 InChIKey : DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQEBO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 Std. InChIKey : DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H16F3N [Isomères] |
Masse molaire[1] | 231,257 3 ± 0,010 9 g/mol C 62,32 %, H 6,97 %, F 24,65 %, N 6,06 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 36 % |
Demi-vie d’élim. | 17–20 heures |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il s'agit d'un énantiomère S(+) de la fenfluramine, ou isomère dextrogyre de la fenfluramine. Tout comme la fenfluramine, elle fait partie de la famille des amphétamines et des phényléthylamines, d'où son effet « coupe-faim ».
Largement commercialisée dans les années 1980, elle a été retirée du marché à la fin des années 1990 en raison d'effets secondaires graves, notamment des valvulopathies cardiaques et de l'hypertension artérielle pulmonaire. Ces effets sont provoqués par la norfenfluramine, qui est un métabolite tant de la dexfenfluramine que de la fenfluramine (commercialisée sous le nom de Ponderal, Ponderax...) ou encore du benfluorex (commercialisé sous le nom de Mediator).