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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D2. L'ergocalciférol est structurellement un sécostéroïde.
Ergocalciférol | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol |
Synonymes |
Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma) |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.014 |
No CE | 200-014-9 |
Code ATC | A11 |
DrugBank | DB00153 |
PubChem | 5280793 |
ChEBI | 28934 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre cristalline blanche à jaune, inodore[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C28H44O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 396,648 4 ± 0,025 8 g/mol C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 115 à 118 °C[1] |
Solubilité | 50 mg·l-1 (eau)[1] 280 g·l-1 (éthanol, 26 °C) 250 g·l-1 (acétone, 26 °C) 310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)[3] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H301, H311, H330 et H372 |
|
Transport[1] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 23,7 mg·kg-1 (souris, oral)[4] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus, avec la contribution notable de l'Américain Alfred Hess, par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.[5].
A l'instar du cholécalciférol (vitamine D3), les sources alimentaires sont animales ainsi que certains lichens ; l'ergocalciférol se trouve dans des sources végétales et dans certains champignons. Il est donc consommé par les végétariens, à travers leur alimentation ou sous forme de suppléments.
Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D2 est, comme la vitamine D3, convertie en calcitriol[6].
L'ergocalciférol fait partie de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels (liste mise à jour en )[7].
L'expression génique associée à l'activité de l'interféron de type I et de type II, essentielle à la réponse innée aux infections bactériennes et virales, différerait après une supplémentation en vitamine D2 ou en vitamine D3, seule la vitamine D3 ayant un effet stimulant[8].
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