Escitalopram
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L'escitalopram, commercialisé dans divers pays sous les noms de Lexapro, Cipralex, Sipralexa et Seroplex, est un antidépresseur inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine. L'escitalopram est utilisé dans le traitement de la dépression et de l'anxiété.
Escitalopram | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (1S)-1-[3-(diméthylamino)propyl]-1-(4-fluorophényl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile | |
Synonymes |
(S)-citalopram, S(+)-citalopram, (+)-citalopram, séroplex, lu10171 |
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No CAS | 128196-01-0 (S(+)) | |
No ECHA | 100.244.188 | |
No CE | 812-870-6 | |
Code ATC | N06AB10 | |
DrugBank | DB01175 | |
PubChem | 146570 | |
ChEBI | 36791 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3/t20-/m0/s1 InChIKey : WSEQXVZVJXJVFP-FQEVSTJZSA-N |
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Apparence | solide[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C20H21FN2O [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 324,391 9 ± 0,018 2 g/mol C 74,05 %, H 6,53 %, F 5,86 %, N 8,64 %, O 4,93 %, |
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Précautions | ||
SGH[1] | ||
H302, H317, P261, P264, P270, P272, P280, P321, P330, P363, P301+P312, P302+P352, P333+P313 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Écotoxicologie | ||
LogP | 3,5[1] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 80 %[1] | |
Liaison protéique | ~56%[1] | |
Métabolisme | Hépatique (CYP3A4) et (CYP2C19)[1] | |
Demi-vie d’élim. | 27-32 heures[1] | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Antidépresseur ISRS | |
Voie d’administration | Orale | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Succédant depuis 2004 au citalopram, qui était le mélange racémique (forme R + forme S) et avait la même action thérapeutique mais dont le brevet avait expiré, l'escitalopram (S-citalopram) est chimiquement son énantiomère de la forme S pure, la seule forme véritablement active du médicament. Cela permettrait aussi de se passer d'ingérer inutilement la forme R et par conséquent d'éventuellement diminuer les effets secondaires d'un traitement.