Glutathion
composé antioxydant omniprésent dans les organismes vivants / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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Le glutathion est un pseudo-tripeptide formé par la condensation d'acide glutamique, de cystéine et de glycine : γ-L-Glutamyl-L-cystéinylglycine. Le glutathion, qui existe sous forme oxydée et réduite, intervient dans le maintien du potentiel redox du cytoplasme de la cellule. Il intervient aussi dans un certain nombre de réactions de détoxication et d'élimination d'espèces réactives de l'oxygène. À noter que le groupement amine de la cystéine se condense avec la fonction acide carboxylique en γ de l'acide glutamique. Pratiquement toutes les cellules en contiennent une concentration élevée. On le représente de manière simplifiée par GSH (forme réduite) ou GSSG (forme oxydée), la fonction thiol lui conférant ses principales propriétés biochimiques.
Glutathion | |
Formule et conformation du glutathion |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-amino-5-{[2-[(carboxyméthyl)amino]- 1-(mercaptométhyl)-2-oxoéthyl]amino}-5-oxopentanoïque |
No CAS | 70-18-8 |
No ECHA | 100.000.660 |
No CE | 200-725-4 |
Code ATC | V03AB32 |
PubChem | 124886 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1/f/h12-13,15,18H InChIKey : RWSXRVCMGQZWBV-VSCBVDDUDG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 Std. InChIKey : RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N |
Apparence | Cristaux blancs |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H17N3O6S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 307,323 ± 0,017 g/mol C 39,08 %, H 5,58 %, N 13,67 %, O 31,24 %, S 10,43 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 185 à 195 °C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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