Isocytosine
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L'isocytosine est une base nucléique pyrimidique isomère de la cytosine, les groupes cétone et amine étant intervertis entre ces deux composés. Elle peut être produite à partir de guanidine et d'acide malique[3] :
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Isocytosine | |
Structure de l'isocytosine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-aminopyrimidin-4-ol |
No CAS | 108-53-2 |
No ECHA | 100.003.266 |
No CE | 203-592-0 |
PubChem | 66950 |
ChEBI | 55502 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Std. InChIKey : XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H5N3O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 111,102 ± 0,004 5 g/mol C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H302, H319 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle est utilisée au laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isocytosine-isoguanine[4],[5].
Elle est également utilisée dans des études sur les bases pyrimidiques relatives à leurs complexes métalliques, leurs liaisons hydrogène, leurs tautomères et leurs transferts de protons[6]. L'isoguanine et l'isocytosine ont ainsi été incorporées dans des molécules d'ADN lors de processus de réaction en chaîne par polymérase (PCR)[7].
Son correspondant est l'isocytidine.