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Luméfantrine
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La luméfantrine est un médicament antipaludéen destiné à traiter les cas de paludisme à Plasmodium falciparum non compliqué[2]. Elle est toujours utilisée en association fixe avec l'artéméther dans un rapport artéméther/luméfantrine de 1:6, les monothérapies à la luméfantrine n'étant approuvées nulle part dans le monde. De nature liposoluble, son absorption est favorisée par la prise pendant un repas riche en lipides.
Luméfantrine | |
![]() Structure de la luméfantrine |
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Identification | |
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Nom UICPA | 2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-(4-chlorobenzylidène)-9H-fluorén-4-yl]éthanol |
Synonymes |
benfumétol |
No CAS | 82186-77-4 |
No ECHA | 100.133.797 |
Code ATC | P01BF01 (avec l'artéméther) |
DrugBank | DB06708 |
PubChem | 6437380 |
ChEBI | 156095 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H32Cl3NO/c1-3-5-13-34(14-6-4-2)19-29(35)28-18-23(33)17-27-25(15-20-7-9-21(31)10-8-20)26-16-22(32)11-12-24(26)30(27)28/h7-12,15-18,29,35H,3-6,13-14,19H2,1-2H3/b25-15- Std. InChIKey : DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H32Cl3NO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 528,94 ± 0,033 g/mol C 68,12 %, H 6,1 %, Cl 20,11 %, N 2,65 %, O 3,02 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La luméfantrine interviendrait en interférant avec la polymérisation de l'hémoglobine en hémozoïne au sein du parasite. Elle a une demi-vie de 4 à 6 jours et est dégradée dans le foie par le cytochrome P450 3A4.
Elle est toujours utilisée en racémique bien que les différents énantiomères ont une activité pharmacologique différente[3].
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].