Phénylalanine
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La phénylalanine (abréviations IUPAC-IUBMB : Phe et F) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'Homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUU et UUC. Elle est caractérisée par un groupe phényle, ce qui en fait un résidu apolaire aromatique, dont le cycle benzénique lui confère un spectre d'absorption particulier dans l'U.V, autour de 260 nm de longueur d'onde.
Phénylalanine | |
L ou S(–)-phénylalanine D ou R(+)-phénylalanine |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-amino-3-phénylpropanoïque |
Synonymes |
F, Phe |
No CAS | 150-30-1 (racémique) 63-91-2 (L) ou S(–) 673-06-3 (D) ou R(+) |
No ECHA | 100.000.517 |
No CE | 200-568-1 (L) 211-603-5 (D) |
DrugBank | DB00120 |
PubChem | 6140 |
FEMA | 3585 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H11NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 165,189 1 ± 0,008 8 g/mol C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %, |
pKa | 1,83 (fonction acide) 9,13 (fonction amine) |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 275 à 283 °C[2] |
Propriétés biochimiques | |
Codons | UUC, UUU |
pH isoélectrique | 5,48[3] |
Acide aminé essentiel | oui |
Occurrence chez les vertébrés | 4,0 %[4] |
Précautions | |
SIMDUT[5] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'action de la phénylalanine hydroxylase la transforme en un autre acide aminé, la tyrosine.
La phénylalanine est un précurseur de la dopamine, de la noradrénaline, de l'adrénaline et de la mélanine. L'aspartame en dérive également.