Tyrosine
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La tyrosine (abréviations IUPAC-IUBMB : Tyr et Y) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, codé sur les ARN messagers par les codons UAU et UAC. Sa chaîne latérale comporte un groupe phénol dont l'hydroxyle est légèrement acide (pKa = 9,76[7]). Cet acide aminé n'est pas essentiel chez les mammifères mais peut néanmoins être produit en quantité insuffisante par l'organisme dans certains cas particuliers, nécessitant alors un apport alimentaire.
Tyrosine | |
L ou S(–)-tyrosine D ou R(+)-tyrosine |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphényl)propanoïque |
Synonymes |
Y, Tyr |
No CAS | 556-03-6 (racémique) 60-18-4 (L) ou S(–) 556-02-5 (D) ou R |
No ECHA | 100.000.419 |
No CE | 200-460-4 |
DrugBank | DB00135 |
PubChem | 6057 |
ChEBI | 18186 |
FEMA | 3736 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H11NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 181,188 5 ± 0,009 1 g/mol C 59,66 %, H 6,12 %, N 7,73 %, O 26,49 %, |
pKa | 2,2 pour l'acide ; 9,11 pour la base et 10,07 pour le groupement phénol [2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 343 °C (décomposition) [2] |
Solubilité | 479 mg·l-1 (eau,25 °C) [2] |
Thermochimie | |
S0solide | 214,01 J·mol-1·K-1 [3] |
ΔfH0solide | −685,6 kJ·mol-1 [3] |
Cp | 216,44 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[3] |
Propriétés biochimiques | |
Codons | UAU, UAC |
pH isoélectrique | 5,66[4] |
Acide aminé essentiel | selon les cas |
Occurrence chez les vertébrés | 3,3 %[5] |
Précautions | |
SIMDUT[6] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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Écotoxicologie | |
LogP | -2.26 [2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tyrosine participe à la synthèse des catécholamines : l'adrénaline, la noradrénaline, la dopamine et la DOPA. Elle est aussi précurseur de la mélanine (pigment qui colore la peau, les poils, l'iris) et des hormones thyroïdiennes (formation de thyronine à partir de deux tyrosines).