Quinacrine
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La quinacrine est un médicament antiprotozoaire dérivé de l'orangé d'acridine.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Quinacrine | |
Énantiomères de la quinacrine R-quinacrine (en haut) et S-quinacrine (en bas) |
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Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-N'-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)- N, N-diethyl-pentane-1,4-diamine |
Synonymes |
mépacrine |
No CAS | 83-89-6 |
No ECHA | 100.001.371 |
Code ATC | P01AX05 |
DrugBank | APRD00317 |
PubChem | 237 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C23H30ClN3O/c1-5-27(6-2)13-7-8-16(3)25-23-19-11-9-17(24)14-22(19)26-21-12-10-18(28-4)15-20(21)23/h9-12,14-16H,5-8,13H2,1-4H3,(H,25,26)/f/h25H |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H30ClN3O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 399,957 ± 0,023 g/mol C 69,07 %, H 7,56 %, Cl 8,86 %, N 10,51 %, O 4 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 248 à 250 °C |
Solubilité | 0,029 6 mg L−1 eau à 25 °C |
Pression de vapeur saturante | 1,75 × 10−10 mmHg à 25 °C |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 80 à 90 % |
Demi-vie d’élim. | 5 à 14 jours |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | anti-protozoaire |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La quinacrine, ou mépacrine, ou encore atebrine, a été découverte vers 1932 par des chercheurs de Bayer, société qui avait déjà mis sur le marché le premier antimalarique de synthèse en 1926, la plasmoquine[2]. Utilisée au cours de la même décennie dans les campagnes antipaludiques, en association avec la rhodoquine[3], puis par les forces armées pendant la Seconde Guerre mondiale[4], elle a été réintroduite dans les années 1960 aux États-Unis dans le traitement de la lambliase et du lupus.