Réaction de Johnson-Corey-Chaykovsky
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La réaction de Johnson–Corey–Chaykovsky (parfois appelée réaction de Corey–Chaykovsky) est une réaction utilisée en chimie organique pour la synthèse d'époxydes, d'aziridines et de cyclopropanes. Elle a été découverte en 1961 par A. William Johnson et développée de manière significative par Elias James Corey et Michael Chaykovsky. La réaction implique l'ajout d'un ylure de soufre à une cétone, un aldéhyde, une imine ou une énone pour produire le cycle à trois membres correspondant. La réaction est diastéréosélective, favorisant la substitution trans dans le produit quelle que soit la stéréochimie initiale. La synthèse d'époxydes via cette méthode constitue une alternative rétrosynthétique importante aux réactions d'époxydation traditionnelles des oléfines.
La réaction est le plus souvent employée pour l'époxydation par transfert de méthylène, et à cette fin a été utilisée dans plusieurs synthèses totales notables (voir Synthèse d'époxydes). L'historique, le mécanisme, l'étendue de la réaction et les variantes énantiosélectives de la réaction sont également détaillés ci-dessous. Plusieurs revues de littérature ont été publiées[1],[2],[3],[4],[5],[6].