Squalène
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Le squalène (SQ), parfois appelé spinacène ou supraène[5], est un triterpène, un isoprénoïde composé de trente atomes de carbone et de cinquante atomes d'hydrogène, de nom chimique (E) 2,6,10,15,19,23-hexaméthyl-2,6,10,14,18,22-tétracosahexène.
Squalène | ||
Structure du Squalène, un terpène. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexaméthyltétracosahexa-2,6,10,14,18,22-ène | |
No CAS | 111-02-4 | |
No ECHA | 100.003.479 | |
No CE | 203-826-1 | |
No RTECS | XB6010000 | |
PubChem | 638072 | |
ChEBI | 15440 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ InChIKey : YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N |
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Apparence | liquide huileux incolore avec une petite odeur[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C30H50 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 410,718 ± 0,027 5 g/mol C 87,73 %, H 12,27 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | −5 °C[3] | |
T° ébullition | 275 °C à 20 hPa[1] | |
Masse volumique | 0,86 g·cm-3[1] | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | 1,4990 à 20 °C[4] | |
Précautions | ||
SGH[5],[6] | ||
H304, P331, P301+P310, P405 et P501 H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 5000 mg/kg (souris, oral)[5] 1800 mg/kg (souris, i.v.)[5] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Ses six unités d'isoprène sont toutes en configuration trans.
C'est un lipide de composition hydrocarbonée naturellement produit par tous les organismes supérieurs y compris les humains (Il est notamment retrouvé dans le sébum humain) et c'est un intermédiaire essentiel dans la biosynthèse du cholestérol, des hormones stéroïdes et de la vitamine D chez l'humain[7].
Il est présent en grande quantité dans l'huile du foie des requins d'où son nom, ainsi que dans l'huile d'amarante (6,5%[8]) et en moindre quantité (0,1 à 0,7 %) dans l'huile d'olive et dans d'autres huiles céréalières, des semences, du son de riz, de germes de blé… Le squalène commercialisé est principalement extrait de foies de requins. Il est utilisé dans des produits de beauté, comme cosmétique et dans certains vaccins, ce qui a suscité des controverses quant à l'innocuité de ces vaccins.