Théophylline
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La théophylline ou 1,3-diméthylxanthine est un alcaloïde du type méthylxanthine. C'est, avec d'autres alcaloïdes comme la caféine ou la théobromine, l'une des principales substances actives des feuilles de thé, d'où elle tire son nom. Elle est également présente entre autres dans le café, le chocolat, le maté et le guarana.
Théophylline | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 1,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione | |
Synonymes |
1,3-diméthylxanthine |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.000.350 | |
No CE | 200-385-7 | |
Code ATC | R03 | |
DrugBank | DB00277 | |
PubChem | 2153 | |
ChEBI | 28177 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | poudre cristalline incolore ou blanche[1]. | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C7H8N4O2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 180,164 ± 0,007 6 g/mol C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %, |
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pKa | 8.81 [3] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 273 °C[3] | |
Solubilité | 7,36 g·l-1 (25 °C,eau) [3] | |
Précautions | ||
Classification du CIRC | ||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | ||
Écotoxicologie | ||
LogP | -0,02 [3] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 100 % | |
Métabolisme | Hépatique en acide 1-méthylurique |
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Demi-vie d’élim. | 8 heures | |
Excrétion | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Elle agit comme diurétique, comme psychostimulant, comme bronchodilatateur et comme agent lipolytique.
La théophylline agit au niveau des mouvements intracellulaires du calcium. Elle a une action broncho-dilatatrice, elle renforce l'activité des muscles respiratoires et possède une action cardiaque inotrope positive.
La théophylline est également un inhibiteur de la phosphodiestérase (qui transforme, au niveau cellulaire, l'AMPc en AMP qui est non réactif). De par cette action inhibitrice, l'AMPc est présent en plus grande concentration, et l'action au niveau cellulaire est plus importante notamment dans les cellules musculaires et hépatiques, favorisant une glycogénolyse active. C'est de là que viennent les vertus excitantes du thé outre la présence de caféine.
Remarque : La théophylline inhibe la phosphodiestérase à un niveau moindre que la caféine, et la théobromine (cacao) a un effet encore inférieur à celui de la théophylline.
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