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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La vancomycine est un antibiotique de la famille des glycopeptides. Volumineuse (1 500 à 2 000 daltons) et complexe, cette molécule est, au même titre que les β-lactamines, une inhibitrice de la synthèse du peptidoglycane de la paroi bactérienne (c'est-à-dire qu'elle tue la bactérie en l'empêchant de construire son enveloppe).
Cependant, du fait de son poids élevé, elle ne peut emprunter les pores (porines) de la membrane externe des bactéries Gram négatifs. Son spectre d’action est donc limité aux Gram positifs.
La vancomycine est bactéricide, mais cette bactéricidie est lente à apparaître ; sa biodisponibilité par voie orale est négligeable, la voie intraveineuse s’impose donc dans toutes les indications sauf une, le traitement par voie orale de la colite pseudomembraneuse.
Les principaux effets secondaires sont une atteinte rénale et auditive, il est donc justifié d’entreprendre une surveillance régulière des taux plasmatiques de vancomycine.
Enfin, son coût n'est pas négligeable et elle est souvent un traitement de dernier recours.
Vancomycine | |
Identification | |
---|---|
No CAS | |
No ECHA | 100.014.338 |
No CE | 215-772-6 |
Code ATC | A07 , J01 |
DrugBank | DB00512 |
PubChem | 14969 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C66H75Cl2N9O24 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 1 449,254 ± 0,071 g/mol C 54,7 %, H 5,22 %, Cl 4,89 %, N 8,7 %, O 26,5 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 430 mg·kg-1 souris i.v. 5 000 mg·kg-1 souris s.c. 1 734 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | ~0 % par voie orale |
Métabolisme | Non métabolisée |
Demi-vie d’élim. | 4 à 11 h (adultes) 6 à 10 h (insuff. rénaux) |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antibiotique glycopeptide |
Voie d’administration | Intraveineuse |
Grossesse | Utilisable en cas de nécessité |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Après l'apparition de nombreux cas d'antibiorésistance, une variante vancomycine 2.0., puis vancomycine 3.0. (2017) ont été mises au point. La version n°3 associe 3 propriétés antibiotiques différentes dans la même molécule, ce qui devrait rendre plus difficile l'apparition de résistances chez les bactéries. En 2017, elle est annoncée par le fabricant comme étant 25 000 fois plus puissante que la précédente[2].
En curatif, elles se limitent aux situations suivantes :
Deux situations prophylactiques sont éventuellement possibles :
La vancomycine exerce son action uniquement sur les Gram positifs :
Comme pour les β-lactamines, la vancomycine est inhibitrice de la synthèse du peptidoglycane de la paroi bactérienne . Son mécanisme d’action est toutefois différent : elle se fixe au niveau des extrémités peptidyl-D-Ala-D-Ala des précurseurs lipopeptidiques lorsqu'ils émergent de la membrane cytoplasmique, durant leur transport à travers celle-ci, et inhibe ainsi les étapes de transglycosylation et de transpeptidation, nécessaires à la bonne synthèse du peptidoglycane, action subséquente de la transpeptidase (qui catalyse l'enlèvement du D-Ala terminal et la réticulation du peptidoglycane).
Plus prosaïquement, elle agit en se liant aux composants de la paroi des bactéries à Gram positifs et en provoquant la dégradation de celle-ci.
Utilisée depuis 1956 et malgré son usage en dernier recours, la vancomycine n'en est pas pour autant à l'abri du développement de résistances. Il existe ainsi des ERV, entérocoques résistant à la vancomycine, chez lesquels la structure D-Ala-D-Ala des précurseurs du peptidoglycane est remplacée par une structure D-Ala-D-Lactate ne permettant pas la liaison de la vancomycine. Très peu de traitements de dernière ligne sont disponibles contre ces bactéries. On citera par exemple le linézolide. Le risque d'apparition de telles résistances parmi d'autres groupes de bactéries, dont les staphylocoques, en restreint d'autant plus l'usage.
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