Vitamine B12
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La vitamine B12, également appelée cobalamine, est une vitamine hydrosoluble essentielle au fonctionnement normal du cerveau (elle participe à la synthèse des neurotransmetteurs), du système nerveux (elle est indispensable au maintien de l'intégrité du système nerveux et tout particulièrement de la gaine de myéline qui protège les nerfs et optimise leur fonctionnement) et à la formation du sang. C'est l'une des huit vitamines B. Elle est normalement impliquée comme cofacteur dans le métabolisme de chacune des cellules du corps humain, plus particulièrement dans la synthèse de l'ADN et sa régulation ainsi que dans la synthèse des acides gras et dans la production d'énergie.
Pour les articles homonymes, voir B12.
Vitamine B12 | ||
R = –5'-désoxyadénosyl, –CH3, –OH ou –CN. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | α-(5,6-diméthylbenzimidazolyl)cobamidcyanure | |
Synonymes |
cobalamine |
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No CAS | 13870-90-1 68-19-9 (Cyanocobalamine) 13422-51-0 (Hydroxocobalamine) |
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No CE | 237-627-6 200-680-0 (Cyanocobalamine) |
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SMILES | N12[C@@H]3[C@@]4([C@@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N4)C(=C4[C@@]([C@H](CCC(N)=O)C(C=C5N=C(C(=C1[C@@](CCC(NC[C@@H](OP(O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](N6C=[N]([Co+]2C[C@@H]2O[C@H](n7c8c(c(ncn8)N)nc7)[C@H]([C@H]2O)O)c2c6cc(C)c(c2)C)O[C@@H]1CO)O)(=O)[O-])C)=O)(C)[C@H]3CC(N)=O)C)[C@H](C5(C)C)CCC(N)=O)=N4)(CC(N)=O)C)C)(CC(N)=O)C)C PubChem, vue 3D |
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InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31?,34-,35-,36-,37+,41-,52?,53?,56?,57+,59-,60+,61+,62+;4?,6-,7-,10-;/m10./s1/rC72H101CoN18O17P/c1-32-20-42-43(21-33(32)2)90-31-89(42)67-59(102)60(45(28-92)106-67)108-109(103,104)107-34(3)27-81-53(99)18-19-69(8)40(22-50(77)96)63-72(11)71(10,25-52(79)98)39(14-17-49(76)95)55(87-72)35(4)61-70(9,24-51(78)97)37(12-15-47(74)93)41(85-61)23-46-68(6,7)38(13-16-48(75)94)54(86-46)36(5)62(69)91(63)73(90)26-44-57(100)58(101)66(105-44)88-30-84-56-64(80)82-29-83-65(56)88/h20-21,23,29-31,34,37-40,44-45,57-60,63,66-67,92,100-102H,12-19,22,24-28H2,1-11H3,(H2,74,93)(H2,75,94)(H2,76,95)(H2,77,96)(H2,78,97)(H2,79,98)(H,81,99)(H,103,104)(H2,80,82,83)/q+1/p-1/b46-23-,61-35-,62-36-/t34?,37-,38-,39-,40+,44?,45-,57+,58+,59?,60?,63?,66+,67+,69-,70+,71+,72+/m1/s1 |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C72H100CoN18O17P [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 1 579,581 8 ± 0,073 3 g/mol C 54,75 %, H 6,38 %, Co 3,73 %, N 15,96 %, O 17,22 %, P 1,96 %, |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Elle existe sous plusieurs formes appartenant à la famille des cobalamines : cyanocobalamine, hydroxocobalamine, méthylcobalamine et adénosylcobalamine, les deux premières étant ses formes stables. Les cobalamines ont une structure chimique proche de l’hème mais l’atome central de fer y est remplacé par un atome de cobalt, d’où leur nom.
Un déficit en vitamine B12 entraîne une forme d'anémie dont l'une des caractéristiques est la présence de globules rouges fortement augmentés en taille (macrocytose). Relativement rare, cette carence peut notamment résulter d'apports insuffisants chez des personnes suivant un régime végétalien non complémenté, ou ayant des problèmes d'absorption. La complémentation est également recommandée par le Ministère de la Santé (France)[2] aux personnes suivant un régime végétarien ou flexitarien, ainsi qu'aux personnes à partir de 50 ans[3].
La synthèse totale de cette biomolécule complexe, réalisée en 1972 par Robert Burns Woodward, Albert Eschenmoser et leur équipe, demanda plusieurs années.