1,6-Dibromohexane

Le 1,6-dibromohexane est un composé organique bromé, un bromoalcane plus précisément. C'est le dérivé du n-hexane avec un atome de brome sur chacun des deux atomes de carbone aux extrémités de sa chaîne carbonée.

1,6-dibromohexane
Identification
Nom UICPA	1,6-dibromohexanme
Synonymes	1,6-dibromhexane, bromure d'hexaméthylène
No CAS	629-03-8
No ECHA	100.010.062
No CE	211-067-2
No RTECS	MO1515000
PubChem	12368
SMILES	BrCCCCCCBr PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12Br2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-6H2 InChIKey : SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore avec une odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H12Br2  [Isomères]
Masse molaire[2]	243,967 ± 0,008 g/mol C 29,54 %, H 4,96 %, Br 65,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−2 °C[1] −2 à −2,5 °C[3] −2,3 °C[4]
T° ébullition	243 °C[1],[3] 245,5 °C[4]
Solubilité	pratiquement insol. dans l'eau[1]
Masse volumique	1,61 g·cm-3 à 20 °C[1] 1,586 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair	> 110 °C[1] 113 °C[3]
Pression de vapeur saturante	< 1 hPa à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,5307[5] ${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,507[3]
Précautions
SGH[1],[3]
H300, H302, H317, H411, P261, P264, P273, P280, P310, P363, P301+P312 et P501 H300 : Mortel en cas d'ingestion H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[1]
- 3082 Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	270 mg/kg (souris, i.p.)[4]
LogP	(octanol/eau) 3,970[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Le 1,6-dibromohexane peut être obtenu par une réaction de substitution sur le 1,6-hexanediol avec du bromure d'hydrogène^[6] :

${\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O} }$

Utilisation

Les ions bromures étant d'excellents groupes partants, des réactions de substitution sur les atomes de brome de ce composé permettent d'accéder à d'autres dérivés de l'hexane. Des réactions d'élimination (deshydrohalogénation) permettent quant à elles de former des dérivés hexéniques.

Le 1,6-dibromohexane comme le 1,6-diiodohexane^[7] peut servir à la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de sodium, Na₂S et donne ainsi le thiépane avec un bon rendement^[8] :

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr} }$