4-Aminopyridine

La 4-aminopyridine (dalfampridine ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H₂NC₅H₄N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques^[6],[7] mais n'a prouvé son efficacité que pour une amélioration symptomatique de la marche, où elle a été le plus étudiée^[8] . Elle est commercialisée en Europe et au Canada sous le nom de Fampyra^[9].

4-Aminopyridine
Identification
DCI	dalfampridine
Nom UICPA	pyridin-4-amine
Synonymes	4-pyridinamine para-aminopyridine 4-pyridylamine 4-AP fampridine
No CAS	504-24-5
No ECHA	100.007.262
No CE	207-987-9
PubChem	1727
SMILES	n1ccc(N)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7) Std. InChIKey : NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux beige, odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	94,114 5 ± 0,004 8 g/mol C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	158,5 °C[1]
T° ébullition	274 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau[1]
Masse volumique	1,26 g·cm-3(25 °C[1]
Point d’éclair	164 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S1 : Conserver sous clé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 28, 36/37/38, Phrases S : 1, 28, 37/39, 45,
Transport[1]
60 2671 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2671 : AMINOPYRIDINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	19 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 7 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	0,32[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Fampridine
Informations générales
Princeps	Fampyra: France, Canada, Australie Ampyra: Etats-unis
Administration	Per os
Dosage	10mg matin et soir
Laboratoire génériques	Pas de génériques disponible (brevet non caduque)
Statut légal
Remboursement	15% en France (SMR faible)
Identification
No CAS	504-24-5
No ECHA	100.007.262
Code ATC	N07XX07
DrugBank	DB06637
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Propriétés physico-chimiques

La 4-aminopyridine se présente sous la forme de cristaux beiges à l'odeur désagréable, solubles dans l'eau. Elle a tendance à se décomposer lorsqu'elle est chauffée ; elle se décompose notamment en oxydes d'azote et en monoxyde et dioxyde de carbone.

Sclérose en plaques