Acide 6-aminopénicillanique

L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicyclique^[5] . C'est le noyau de base des pénicillines.

Acide 6-aminopénicillanique
Identification
Nom UICPA	acide (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
Synonymes	6-APA
No CAS	551-16-6
No ECHA	100.008.177
No CE	208-993-4
PubChem	11082
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](N)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C8H12N2O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	216,257 ± 0,014 g/mol C 44,43 %, H 5,59 %, N 12,95 %, O 22,19 %, S 14,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	se décompose à 207 °C[2]
Solubilité	4 g·l-1 (eau, 20 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 42/43, Phrases S : 22, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	> 1 g·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP	0,600[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Structure

L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un cycle bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine) ; le cycle bêta-lactame porte une fonction amine et le cycle thiazolidine porte deux substituants méthyle et une fonction carboxyle.

Utilisation

L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines.

Depuis les travaux de Doyle, Nayler et Rolinson^[5], il est obtenu de la fermentation de la moisissure penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines d'hémisynthèse.

Préparation

Le 6-APA est préparé à partir de pénicilline G obtenue par fermentation. La chaine latérale est retirée par voie microbiologique, enzymatique, ou chimique comme ci-après.

Une méthode chimique de préparation du 6-APA^[6] a été proposée à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)pénicillanique (ou pénicilline G) :

Précautions

L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol^[2].