Acide acétonedicarboxylique

L'acide acétonedicarboxylique, également appelé acide 3-oxoglutarique et acide β-cétoglutarique, est un acide carboxylique simple qui peut être utilisé comme bloc de synthèse en chimie organique.

Acide acétonedicarboxylique[1]
Identification
Nom UICPA	acide 3-oxopentanedioïque
Synonymes	acide acétone-1,3-dicarboxylique acide 3-oxoglutarique acide 3-cétoglutarique acide β-cétoglutarique
No CAS	542-05-2
No ECHA	100.007.999
No CE	208-797-9
PubChem	68328
SMILES	OC(=O)CC(=O)CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C5H6O5  [Isomères]
Masse molaire[2]	146,098 1 ± 0,005 9 g/mol C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	138 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Disponible dans le commerce, il peut également être préparé par une synthèse one-pot qui consiste en la décarboxylation et l'oxydation de l'acide citrique par l'acide sulfurique^[4]. Il est relativement peu stable^[4].