Acide aminobenzoïque

L'acide aminobenzoïque est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un groupe amine et donc de formule brute C₇H₇NO₂. Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position respective de ces groupes, le plus courant étant l'acide 2-aminobenzoïque, plus connu sous le nom d'acide anthranilique.

Propriétés

Acide aminobenzoïque
Nom	acide 2-aminobenzoïque	acide 3-aminobenzoïque	acide 4-aminobenzoïque
Autre(s) nom(s)	acide ortho-aminobenzoïque acide anthranilique	acide méta-aminobenzoïque	acide para-aminobenzoïque PABA
Représentation
Numéro CAS	118-92-3	99-05-8	150-13-0
PubChem	227	7419	978
Formule brute	C7H7NO2
Masse molaire	137,14 g·mol−1
État	solide
Apparence	poudre cristalline blanche
Point de fusion	146 à 148 °C[1]	174 °C[2]	186 à 189 °C[3]
Point d'ébullition	supérieur à 200 °C[1]	-	-
pKa[4]	2,05 4,95	3,07 4,73	2,38
Solubilité dans l'eau	5,72 g·l-1 (25 °C)[1]	5,9 g·l-1 (20 °C)[2]	4,7 g·l-1 (20 °C)[3]
SGH	Attention[1]	Attention[2]	-
Phrase H et P	H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	-
		P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.	P260 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
Classification	Xi	Xn	-
Phrases de risque	36 R36 : Irritant pour les yeux	22 - 36/37/38 R22 : Nocif en cas d'ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.	-
Conseils de prudence	26 S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.	22 S22 : Ne pas respirer les poussières.	-

Comparés aux acides aminés aliphatiques, les acides aminobenzoïques sont moins solubles dans l'eau, la basicité du groupe amine sur le phényle étant réduite.