Acridone

L'acridone est un composé organique de formule C₁₃H₉NO. Sa structure est basée sur celle de l'acridine, avec un groupe carbonyle en position 9. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune^[1].

Acridone
Identification
Nom UICPA	10H-acridin-9-one
No CAS	578-95-0 643-62-9 (forme énol)
No ECHA	100.008.578
PubChem	2015
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3N2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14,15) InChIKey : FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYAI
Apparence	solide cristallin jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule	C13H9NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	195,216 7 ± 0,011 5 g/mol C 79,98 %, H 4,65 %, N 7,17 %, O 8,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	> 300 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

L'acridone peut-être synthétisée par auto-condensation de l'acide fénamique^[3],[4]. La réaction de Lehmstedt-Tănăsescu produit de dérivés substitués de l'acridone.

En enzymologie, l'acridone synthase (EC 2.3.1.159) est une enzyme catalysant la réaction^[5] :

3 malonyl-CoA + N-méthylanthraniloyl-CoA ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ 4 CoA + 1,3-dihydroxy-N-méthylacridone + 3 CO₂

Utilisations et dérivés

Certains dérivés de l'acridone sont utilisés comme marqueurs fluorescents^[6],[7] en biologie moléculaire ; c'est par exemple le cas du 9,10-dihydro-9-oxoacridine-10-pentanoate de méthyle, également utilisé dans le séquençage par spectrométrie de masse de peptides^[8]. Certains de ces dérivés sont également utilisés pour mesurer l'acidité de Lewis de sels d'ions métalliques^[9].

L'acridone est une molécule de base permettant de synthétiser de nombreux composés pharmaceutiques. La plupart des dérivés récents sont cependant encore en phase de développement, comme la 3-chloro-6-(2-diéthylamino-éthoxy)-10-(2-diéthylamino-éthyl)-acridone qui a montré des résultats prometteurs comme antipaludique^[10],[11]. Certains alcaloïdes acridoniques sont également étudiés comme médicaments contre le cancer^[12].