Alcool sinapylique

L'alcool sinapylique est un composé phytochimique dérivé de l'acide sinapique. C'est l'un des trois principaux monolignols. Il est biosynthétisé comme les autres phénylpropanoïdes, son précurseur immédiat étant le sinapaldéhyde. L'alcool sinapylique, comme les autres monolignols, est un monomère de la lignine et de la lignane. C'est aussi un précurseur de nombreux stilbènes et coumarines.

Alcool sinapylique
Identification
Nom UICPA	alcool 4-hydroxy-3,5-diméthoxycinnamylique
No CAS	537-33-7
No ECHA	100.190.507
PubChem	5280507
ChEBI	28813
SMILES	c1(c(cc(cc1OC)\C=C\CO)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H14O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-4,6-7,12-13H,5H2,1-2H3/b4-3+
Propriétés chimiques
Formule	C11H14O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	210,226 5 ± 0,011 g/mol C 62,85 %, H 6,71 %, O 30,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	61 °C à 67 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Comme les autres phénylpropanoïdes, l'alcool sinapylique est un dérivé de la phénylalanine. Celle-ci est transformée par l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) pour donner l'acide cinnamique, qui est par la suite hydroxylé et méthylé en acide sinapique, qui est réduit en sinapaldéhyde, lui-même réduit en alcool sinapylique.