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Anhydride phtalique

composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre

Anhydride phtalique
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L'anhydride phtalique est une molécule de formule C8H4O3. C'est l'anhydride de l'acide phtalique. C'est un composé de grande importance en chimie, notamment pour la fabrication de résines synthétiques, de plastiques, de colorants et de pigments.

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
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Synthèse

Résumé
Contexte

Jusque dans les années 1960, l'anhydride phtalique était presque exclusivement produit par oxydation catalytique du naphtalène, extrait du goudron de houille (coal tar).

C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2

Il fut à partir des années 1960, et de façon croissante (85 % de la production dans les années 1980, la quasi-totalité de nos jours) synthétisé à partir de l'ortho-xylène, produit par reformage ou par craquage du pétrole.

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O

Dans les deux cas, on utilise un réacteur catalytique, le catalyseur est l'oxyde de vanadium(V). On injecte un mélange gazeux contenant l'hydrocarbure initial et une grande quantité d'air préchauffé autour de 150°C. La réaction étant exothermiquerH°=-1797 kJ/mol pour le naphtalène et ΔrH°=-1116 kJ/mol pour l'ortho-xylène), il faut évacuer la chaleur produite pour que la température dans le réacteur ne dépasse pas 450°C[9].

En sortie de réacteur, les gaz contenant l’anhydride phtalique gazeux sont refroidis à 75°C par un échangeur thermique à ailettes. L'anhydride se solidifie sur des tubes à ailettes. À intervalles réguliers, on augmente la température de chaque tube à 180°C, l'anhydride fond et est récupéré.

En laboratoire, l'anhydride phtalique est obtenu par chauffage et déshydratation de l'acide phtalique :

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Utilisations

La principale utilisation de l'acide phtalique est la synthèse d'esters, couramment appelés phtalates.

Sécurité

En cas de contact, il est irritant pour la peau et les yeux. L'inhalation peut conduire à une irritation de type bronchique. L'ingestion répétée induit des atteintes hépatiques et surrénaliennes [10].

Références

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