Arabinose

Gulose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes énantiomères gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).

Arabinose
Identification
Nom UICPA	Arabinose
Synonymes	pectinose sucre de gomme sucre de pectine
No CAS	L(+): 5328-37-0 D(–): 10323-20-3 racémique: 147-81-9
No CE	205-699-8 L(+): 226-214-6 D(–): 233-708-5 racémique: 243-619-3
PubChem	L(+): 5460291
No FEMA	L(+): 3255
Apparence	poudre blanche inodore et à saveur sucrée discrète.
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	150,129 9 ± 0,006 2 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	153 à 164 °C sous 1 bar
Solubilité	soluble dans l'eau
Masse volumique	0,5 (20 °C)
Précautions
SIMDUT[2],[3]
Arabinose (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Arabinose (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Source

L'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. Le L-arabinose est aussi présent dans les vins^[4] et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l^-1.

Chimie

L'arabinose (C₅H₁₀O₅) est un aldopentose. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse molaire est de 150,13 g mol⁻¹.

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %)^[5].

Biochimie

L'ingestion de certains végétaux entraîne l'apparition de L-arabinose (non pathologique) dans les urines. Ceci génère des faux positifs lors d'un test de glycémie trop sensible.

Isomère du D-Arabinose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α-D-Arabinofuranose 2 %	β-D-Arabinofuranose 2 %
	α-D-Arabinopyranose 61 %	β-D-Arabinopyranose 35 %

Synthèse

La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradation de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.