Benzonitrile

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydratation du benzamide ou par la réaction de Sandmeyer sur l'aniline.

Benzonitrile
Structure du benzonitrile.
Identification
Nom UICPA	benzonitrile
No CAS	100-47-0
No ECHA	100.002.596
No CE	202-855-7
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C7H5N  [Isomères]
Masse molaire[2]	103,121 3 ± 0,006 2 g/mol C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,
Moment dipolaire	4,18 ± 0,08 D[3]
Diamètre moléculaire	0,585 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion	−12,8 °C[1]
T° ébullition	190,7 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : faible (1–5 g l−1 à 22 °C)[1]. Miscible avec les solvants organiques communs
Paramètre de solubilité δ	17,2 MPa1/2 (25 °C)[5] ; 22,7 J1/2 cm−3/2 (≥50 °C)[4] ; 10,7 cal1/2 cm−3/2[6]
Masse volumique	1,0 g cm−3[1] équation[7] : ${\displaystyle \rho =0.73136/0.24793^{(1+(1-T/699.35)^{0.2841})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 260,40 à 699,35 K. Valeurs calculées : 1,00087 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 260,40 −12,75 10,009 1,03216 289,66 16,51 9,77474 1,008 304,3 31,15 9,65511 0,99566 318,93 45,78 9,53379 0,98315 333,56 60,41 9,41066 0,97046 348,19 75,04 9,28562 0,95756 362,82 89,67 9,15853 0,94445 377,45 104,3 9,02924 0,93112 392,09 118,94 8,89759 0,91755 406,72 133,57 8,76339 0,90371 421,35 148,2 8,62643 0,88958 435,98 162,83 8,48647 0,87515 450,61 177,46 8,34325 0,86038 465,24 192,09 8,19643 0,84524 479,88 206,73 8,04565 0,82969 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 494,51 221,36 7,89048 0,81369 509,14 235,99 7,73038 0,79718 523,77 250,62 7,56473 0,7801 538,4 265,25 7,39277 0,76236 553,03 279,88 7,21354 0,74388 567,67 294,52 7,02581 0,72452 582,3 309,15 6,82799 0,70412 596,93 323,78 6,61797 0,68246 611,56 338,41 6,39275 0,65924 626,19 353,04 6,14799 0,634 640,82 367,67 5,87681 0,60603 655,46 382,31 5,56736 0,57412 670,09 396,94 5,1956 0,53579 684,72 411,57 4,69563 0,48423 699,35 426,2 2,950 0,30421
T° d'auto-inflammation	550 °C[1]
Point d’éclair	75 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–7,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 102 Pa[1] équation[7] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(55.463+{\frac {-7430.8}{T}}+(-4.548)\times ln(T)+(1.7501E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 260,4 à 699,35 K. Valeurs calculées : 102,36 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 260,4 −12,75 5,1063 289,66 16,51 56,23 304,3 31,15 154,35 318,93 45,78 382,37 333,56 60,41 866,96 348,19 75,04 1 820,01 362,82 89,67 3 572,06 377,45 104,3 6 608,24 392,09 118,94 11 603,48 406,72 133,57 19 453,72 421,35 148,2 31 299,98 435,98 162,83 48 543,2 450,61 177,46 72 848,82 465,24 192,09 106 141,17 479,88 206,73 150 589,19 T (K) T (°C) P (Pa) 494,51 221,36 208 585,53 509,14 235,99 282 722,25 523,77 250,62 375 766,24 538,4 265,25 490 638,02 553,03 279,88 630 397,24 567,67 294,52 798 238,04 582,3 309,15 997 497,21 596,93 323,78 1 231 677,82 611,56 338,41 1 504 490,71 626,19 353,04 1 819 916,42 640,82 367,67 2 182 289,96 655,46 382,31 2 596 411,85 670,09 396,94 3 067 688,78 684,72 411,57 3 602 309,27 699,35 426,2 4 207 500
Viscosité dynamique	1,267 cP à 25 °C[3]
Point critique	42,2 bar, 426,25 °C[8]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(7.6900E4)+(314.20)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 260,4 à 464,15 K. Valeurs calculées : 170,579 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 260,4 −12,75 158 720 1 539 273 −0,15 162 677 1 578 280 6,85 164 876 1 599 287 13,85 167 075 1 620 294 20,85 169 275 1 641 301 27,85 171 474 1 663 307 33,85 173 359 1 681 314 40,85 175 559 1 702 321 47,85 177 758 1 724 328 54,85 179 958 1 745 335 61,85 182 157 1 766 341 67,85 184 042 1 785 348 74,85 186 242 1 806 355 81,85 188 441 1 827 362 88,85 190 640 1 849 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 369 95,85 192 840 1 870 375 101,85 194 725 1 888 382 108,85 196 924 1 910 389 115,85 199 124 1 931 396 122,85 201 323 1 952 403 129,85 203 523 1 974 409 135,85 205 408 1 992 416 142,85 207 607 2 013 423 149,85 209 807 2 035 430 156,85 212 006 2 056 436 162,85 213 891 2 074 443 169,85 216 091 2 095 450 176,85 218 290 2 117 457 183,85 220 489 2 138 464,15 191 222 740 2 160 équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(-2.624)+(4.5843E-1)\times T+(-2.6757E-4)\times T^{2}+(4.3711E-8)\times T^{3}+(7.3182E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 111,488 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 78 721 763 286 12,85 107 672 1 044 330 56,85 121 177 1 175 373 99,85 133 554 1 295 416 142,85 145 144 1 407 460 186,85 156 218 1 515 503 229,85 166 300 1 613 546 272,85 175 677 1 704 590 316,85 184 573 1 790 633 359,85 192 611 1 868 676 402,85 200 033 1 940 720 446,85 207 019 2 007 763 489,85 213 284 2 068 806 532,85 219 023 2 124 850 576,85 224 386 2 176 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 229 162 2 222 936 662,85 233 511 2 264 980 706,85 237 554 2 304 1 023 749,85 241 142 2 338 1 066 792,85 244 407 2 370 1 110 836,85 247 450 2 400 1 153 879,85 250 170 2 426 1 196 922,85 252 675 2 450 1 240 966,85 255 056 2 473 1 283 1 009,85 257 242 2 495 1 326 1 052,85 259 328 2 515 1 370 1 096,85 261 400 2 535 1 413 1 139,85 263 403 2 554 1 456 1 182,85 265 427 2 574 1 500 1 226,85 267 562 2 595
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,525[4]
Précautions
SGH[10]
Attention H302 et H312 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané
SIMDUT[11]
B3, D1A, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 70 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
- 2224 Numéro ONU : 2224 : BENZONITRILE
Écotoxicologie
LogP	1,56[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse^[12].

Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau^[13].