Bipéridène

Le bipéridène est un médicament de la famille des anticholinergiques, utilisé pour traiter la maladie de Parkinson et des syndromes parkinsoniens induits par les neuroleptiques. Il est disponible sous les noms commerciaux Akineton et Akinophyl, et sous forme générique. La substance active est le chlorhydrate de bipéridène (numéro CAS 1235-82-1).

Bipéridène
Structure (exo) de l'une des quatre paires d'énantiomères possibles du bipéridène
Identification
DCI	bipéridène
Nom UICPA	(1RS,2SR,4RS)-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-èn-2-yl)-1-phényl-3-(pipéridin-1-yl)propan-1-ol
Synonymes	Spécialités : Akineton Akinophyl[1]
No CAS	514-65-8
No ECHA	100.007.441
No CE	208-184-6
Code ATC	N04AA02
DrugBank	DB00810
PubChem	2381 46508325 (Akineton)
ChEBI	3112
SMILES	C1CCN(CC1)CCC(C2CC3CC2C=C3)(C4=CC=CC=C4)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H29NO/c23-21(19-7-3-1-4-8-19, 11-14-22-12-5-2-6-13-22)20-16-17-9-10-18(20)15-17/h1,3-4,7-10,17-18,20, 23H,2,5-6,11-16H2 InChIKey : YSXKPIUOCJLQIE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux[2]
Propriétés chimiques
Formule	C21H29NO  [Isomères]
Masse molaire[3]	311,461 1 ± 0,019 3 g/mol C 80,98 %, H 9,38 %, N 4,5 %, O 5,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	101 °C[2] 114 °C[1] 238 °C (chlorhydrate)[2]
Solubilité	25,1 mg·L-1 (eau)[1], légèrement soluble dans l'éthanol[2], soluble dans le méthanol[2]
Écotoxicologie
DL50	760 mg·kg-1 (rat, oral) (chlorhydrate)[4]
LogP	4,25[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~33 % (oral)[5]
Liaison protéique	60 %[1]
Métabolisme	non complètement élucidé, mais implique l'hydroxylation[1]
Demi-vie d’élim.	~30 heures (plage : 24 à 38 h)[5]
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinergique • Antiparkinsonien
Voie d’administration	Orale, IM, IV
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Du point de vue chimique, il s'agit d'un dérivé du norbornène, le substituant contient un aminoalcool. En ce qui concerne la stéréoisomérie, la molécule de bipéridène contient trois centres stéréogènes ; il y a donc théoriquement huit (2³) stéréoisomères. La substance active du médicament est un racémique, elle contient à proportions égales les deux formes (1R,2S,4R) et (1S,2R,4S).

Le bipéridène a été synthétisé pour la première fois par le chimiste allemand Wilfried Klavehn de Knoll AG (en) (Allemagne). Klavehn a fait breveter la synthèse en mars 1953.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[6].

Liens externes

Le bipéridène dans diverses bases de données^[1]

Base de données	ChemSpider	UNII (en)	KEGG Drug	KEGG Compound	ChEMBL	BindingDB (en)	Therapeutic Targets Database (en)	PharmGKB[7]	Drug Product Database[8]
Numéro	2289	0FRP6G56LD[9]	D00779	C07941	1101	50240680	DAP001125	PA448626	124982