Biuret

Le biuret est un composé organique obtenu par condensation de deux molécules d'urée et élimination d'une molécule d'ammoniac. Dans les conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un solide blanc, soluble dans l'eau chaude et se décomposant de 186 à 189 °C.

Biuret
Identification
Nom UICPA	Carbamoylurée
Synonymes	2-imidodicarbonyl diamide, carbamylurée, imidodicarbonyl diamide, allophanamide
No CAS	108-19-0
No ECHA	100.003.236
No CE	203-559-0
SMILES	NC(NC(N)=C)=C PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C2H5N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	103,08 ± 0,003 2 g/mol C 23,3 %, H 4,89 %, N 40,76 %, O 31,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	186 à 189 °C (se décompose)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Synthèse

Le composé peut être préparé en chauffant l'urée au-delà de son point de fusion, à laquelle température l'ammoniac est éliminé.

2 CO(NH₂)₂ → H₂N-CO-NH-CO-NH₂ +NH₃ ↑

Cette réaction apparaît lors de la phase de concentration et de cristallisation lors de la production industrielle de l'urée comme engrais. Le biuret étant un toxique pour les végétaux, sa teneur dans les engrais azotés doit être inférieure à 1,2 % selon la norme NF U42-001.

Dérivés

Par métonymie, on appelle également « biuret » le groupe fonctionnel RHN-CO-NR-CO-NHR et la classe de composés organiques qui en dérivent. Les biurets peuvent être préparés par trimérisation d'isocyanates : par exemple, le biuret du diisocyanate d'hexaméthylène est également connu comme HDI-biuret.

Le test au biuret permet de mettre en évidence et/ou de titrer les protéines. Celles-ci réagissent, à l'instar des biurets, en formant un complexe coloré avec les ions cuivre(II).

Voir aussi

Articles connexes

• Triuret
• Acide cyanurique
• Méthode du biuret

Liens externes

Fiches de données de sécurité :

• MSDS de ScienceLab.com
• MSDS de Sigma-Aldrich