Cantharidine

La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C₁₀H₁₂O₄ est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.

Cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Identification
Nom UICPA	cantharidine
No CAS	56-25-7
No ECHA	100.000.240
No CE	200-263-3
SMILES	C1([C@@]2([C@@]([C@@H]3CC[C@@H]2O3)(C(=O)O1)C)C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
Apparence	composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	218 °C [2]
Solubilité	30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2] Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 28, 36/37/38, Phrases S : 45, 53, [3]
Transport
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Origines

La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810^[5]. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi^[6],[7].

Toxicité

La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux^[7]. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine^[6].

Propriétés

Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant à la suite de l'ingestion de produits séchés est considéré au XXI^e siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux^[7].

La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum^{[réf. nécessaire]}.

Par le passé, la cantharidine est utilisée comme stimulant sexuel masculin. Le principe actif provoque une dilatation des vaisseaux sanguins et une irritation de la vessie et de l'urètre. En irritant l'urètre pénien, la cantharidine provoque une érection à petite dose mais s’avère mortelle a dose élevée. Félix Faure, septième président de la troisième république, mort pendant un ébat avec sa maîtresse Marguerite Steinheil a l’Élysée le 16 fevrier 1899, en aurait été victime^[8].

• Cantharidine
• 
  Méloé violet excrétant de la cantharidine.
• 
  Cantharidine brute commercialisée en Angleterre.