Carboxylation

On désigne par le terme carboxylation, toute réaction chimique aboutissant à l'addition d'un groupe fonctionnel carboxyle à une molécule organique^[1]. La réaction opposée est la décarboxylation. En chimie, le terme « carbonatation » est parfois utilisé comme synonyme de carboxylation, en particulier lorsqu'il est appliqué à la réaction de réactifs carbanioniques avec du CO₂. Plus généralement, la carbonatation décrit généralement la production de carbonates^[2].

Chimie organique

La carboxylation est une conversion standard en chimie organique^[3]. Plus précisément, la carbonatation (c'est-à-dire la carboxylation) des réactifs de Grignard et des composés organolithiques est un moyen classique de convertir les halogénures organiques en acides carboxyliques^[4].

Le salicylate de sodium, précurseur de l'aspirine, est préparé commercialement en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et haute température (390 K) — une méthode connue sous le nom de « réaction de Kolbe-Schmitt ». L'acidification du sel salicylate résultant donne de l'acide salicylique.

De nombreuses procédures détaillées sont décrites dans la revue Organic Syntheses^[5],[6],[7].

Les catalyseurs de carboxylation comprennent les carbènes N-hétérocycliques^[8] et les catalyseurs à base d'argent^[9].

Exemples de réactions de carboxylation

• La Réaction de Kolbe.