Catéchine

La catéchine est un composé organique de la famille des flavanols, une sous-classe des flavonoïdes. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L'usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin. Ce tannin catéchique est un composé allélopathique initialement découvert dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu, auquel cette molécule doit son nom). La catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes. Ils sont également phytotoxiques et antibactériens^[2].

Catéchine
(+)-Catéchine
Identification
Nom UICPA	()-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
Synonymes	catéchol, cianidanol
No CAS	154-23-4
No ECHA	100.005.297
No CE	205-825-1
SMILES	c12c(oc(c3cc(c(O)cc3)O)c(c1=O)O)cc(O)cc2O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C15H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	290,268 1 ± 0,014 8 g/mol C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %, 290,27
Propriétés physiques
T° fusion	214 °C
Solubilité	6,31 mg·l-1
Écotoxicologie
DL50	10 mg·kg-1, rat, oral
Composés apparentés
Autres composés	Afzéléchol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.

Les stéréoisomères

Numérotation de la catéchine

La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l'hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes^[3] :

Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine
Nom	Configuration	Formule
(+)-catéchine	2R, 3S
(–)-épicatéchine	2R, 3R
(–)-catéchine	2S, 3R
(+)-épicatéchine	2S, 3S

Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques.

C'est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l'équilibre d'épimérisation vers la (–)-catéchine :

(–)-épicatéchine → (–)-catéchine

Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantiomères (+) et (–). Ainsi, la racine de centaurée maculée^[4] (Centaurea maculata) exsude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante, susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.

Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.

Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.

Quelques catéchines communes

Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-cis
Composés	R3	R5'	Structures
(–)-épicatéchine EC	OH	H
(–)-épigallocatéchine EGC	OH	OH
(–)-épicatéchine gallate ECG	G	H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG	G	OH

Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-trans
Composés	R3	R5'	Structures
(+)-catéchine C	OH	H
(+)-gallocatéchine GC	OH	OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG	G	OH

Inhibition de l'histidine décarboxylase

La (+)-catéchine est un inhibiteur de l'histamine N-méthyl transférase, et inhibe donc la conversion de la L-histidine en histamine. De ce fait, elle peut avoir un effet bénéfique sur les désordres immuns dus à l'histamine dans un certain nombre de pathologies dont, entre autres, l'ulcère gastrique^[5].

Action générale sur la santé

L'action générale des catéchines sur la santé est mal connue, elles font partie des anti-oxydants, mais on considère parfois qu'elles pourraient limiter l'absorption du fer^[6],[7].

Catéchines et métaux lourds

Des catéchines (celles du thé notamment) semblent diminuer le stress oxydatif induit par le plomb dans les cellules^[8]. Elles pourraient donc participer au traitement des intoxications saturnines.