Pyrocatéchol

Le pyrocatéchol est le benzène-1,2-diol (en nomenclature IUPAC), connu aussi sous le nom de catéchol (avec risque de confusion avec la catéchine). C'est l'isomère ortho du benzènediol, portant deux fonctions hydroxyles OH (un diphénol) de formule brute C₆H₆O₂ utilisé dans de nombreuses synthèses organiques. Le pyrocatéchol a été isolé pour la première fois avec la catéchine en 1839 par le chimiste Allemand H. Reinsch en distillant de la sève d'acacia à cachou (Acacia catechu). Certaines catécholamines ont des fonctions physiologiques importantes.

Pyrocatéchol
représentations du pyrocatéchol
Identification
Nom UICPA	benzène-1,2-diol
Synonymes	Catéchol 1,2-dihydroxybenzène
No CAS	120-80-9
No ECHA	100.004.025
No CE	204-427-5
Apparence	cristaux incolores, d'odeur caractéristique. devient brun expose à l'air et la lumière[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	110,110 6 ± 0,005 8 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
pKa	9,5
Propriétés physiques
T° fusion	105 °C[1]
T° ébullition	245,5 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 430 g·l-1[1]
Masse volumique	1,3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	510 °C[1]
Point d’éclair	127 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	20 Pa (20 °C)
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(-24.649)+(6.2268E-1)\times T+(-5.0070E-4)\times T^{2}+(1.8696E-7)\times T^{3}+(-2.5672E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 121,246 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 81 314 738 286 12,85 116 684 1 060 330 56,85 132 724 1 205 373 99,85 147 154 1 336 416 142,85 160 427 1 457 460 186,85 172 884 1 570 503 229,85 184 027 1 671 546 272,85 194 218 1 764 590 316,85 203 725 1 850 633 359,85 212 181 1 927 676 402,85 219 869 1 997 720 446,85 227 001 2 062 763 489,85 233 310 2 119 806 532,85 239 018 2 171 850 576,85 244 289 2 219 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 248 934 2 261 936 662,85 253 126 2 299 980 706,85 256 991 2 334 1 023 749,85 260 398 2 365 1 066 792,85 263 479 2 393 1 110 836,85 266 334 2 419 1 153 879,85 268 869 2 442 1 196 922,85 271 187 2 463 1 240 966,85 273 366 2 483 1 283 1 009,85 275 338 2 501 1 326 1 052,85 277 182 2 517 1 370 1 096,85 278 963 2 533 1 413 1 139,85 280 622 2 549 1 456 1 182,85 282 224 2 563 1 500 1 226,85 283 822 2 578
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c [4]
Paramètres de maille	a = 10,082 Å b = 5,518 Å c = 10,943 Å α = 90,00 ° β = 118,53 ° γ = 90,00 ° Z = 4 [4]
Volume	534,86 Å3 [4]
Précautions
SGH[5]
Attention H302, H312, H315 et H319 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
SIMDUT[6]
D1B, D2A, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
1 3 0
Transport
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Inhalation	Sensation de brûlure. Toux. Respiration difficile.
Peau	Peut être absorbé. Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur. Brûlures profondes graves.
Ingestion	Douleurs abdominales. Diarrhée. Vomissements.
Écotoxicologie
LogP	0,88[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Origine

Les catéchols sont des motifs que l'on retrouve dans certaines molécules naturelles synthétisées par les organismes vivants. Par exemple, certaines protéines aux propriétés adhésives présentes dans les moules marines sont très riches en motifs catéchols et leur permet d'adhérer sur un grand nombre de supports^[8].

Articles connexes

• Hydroquinone son isomère para
• Résorcine son isomère méta
• Phénol

Lien externe

Fiches Internationales de Sécurité Chimique CATECHOL ICSC: 0411