Cinchonidine

La cinchonidine est un alcaloïde de formule C₁₉H₂₂N₂O utilisé en synthèse asymétrique en chimie organique. C'est un diastéréoisomère de la cinchonine. Elle est naturellement présente, ainsi que son stéréoisomère, dans l'écorce des Cinchona d'où elle peut être extraite. Comme la plupart des alcaloïdes, elle est physiologiquement active et a des propriétés herbicides^[3].

Cinchonidine
Identification
Nom UICPA	(R)-[(2S,4S,5R)-5-éthényl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylméthanol
Synonymes	(8α,9R)-cinchonan-9-ol
No CAS	485-71-2
No ECHA	100.006.930
No CE	207-622-3
PubChem	101744
SMILES	C=C[C@H]1CN2CC[C@H]1C[C@H]2[C@@H](C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13?,14?,18-,19+/m1/s1 InChIKey : KMPWYEUPVWOPIM-AREIWFIDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H22N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	294,390 8 ± 0,017 4 g/mol C 77,52 %, H 7,53 %, N 9,52 %, O 5,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion	210,5 °C[2]
Solubilité	200 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 22, Phrases S : 2, 45,
Écotoxicologie
LogP	2,82[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

À l'abri de la lumière et de l'air, c'est une substance incolore, faiblement soluble dans l'eau et stable. À la lumière et en présence d'oxydants, la cinchonidine se décompose ou s'oxyde et produit des composés jaunes.

La distillation de la cinchonidine en présence d'hydroxyde de potassium donne de la quinoléine^[4].