Ciprofloxacine

La ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox en France, Ciproxine en Belgique, Ciprinol en Roumanie et Moldavie et Cipro au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones.

Ciprofloxacine
Identification
Nom UICPA	acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique
No CAS	85721-33-1 86393-32-0 (hydrochlorate, monohydrate) 86483-48-9 (hydrochlorate) 93107-08-5 (monohydrochlorate) 93107-09-6 (sel de sodium) 97867-33-7 (lactate 1:1) 93107-08-5 (mélange avec la rimexolone)
No ECHA	100.123.026
Code ATC	J01MA02 S01AE03 S01AX13 S02AA15 S03AA07
DrugBank	DB00537
PubChem	2764
ChEBI	100241
SMILES	C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)/f/h23H InChIKey : MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide pulvérulent jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule	C17H18FN3O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	331,341 5 ± 0,016 4 g/mol C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %,
pKa	6,09[3]
Propriétés physiques
T° fusion	255 à 257 °C 318 à 320 °C (hydrochlorate, monohydrate)[4]
Solubilité	1,1 mg·L-1 eau[réf. nécessaire] 3 × 104 mg/L eau à 20 °C[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50	5 000 mg·kg-1 souris oral[3] 122 mg·kg-1 souris i.v.[3] >1 000 mg·kg-1 souris s.c. 1 165 mg·kg-1 souris i.p.[3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	69 %[5]
Métabolisme	hépatique (CYP1A2)[5]
Demi-vie d’élim.	4 heures[5]
Excrétion	urinaire[5]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique fluoroquinolone
Voie d’administration	orale intraveineuse topique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toute multiplication cellulaire. Elle agit sur les topoisomérases de type II (ADN gyrase) et de type IV.

Activité

La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives, Gram-négatives, les germes atypiques (intracellulaires) et certains genres anaérobies. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Elle est efficace sur :

• la famille des Enterobacteriaceae
• Vibrio
• Haemophilus influenzae
• Haemophilus ducreyi
• Neisseria gonorrhoeae
• Neisseria meningitidis
• Moraxella catarrhalis
• Brucella
• Campylobacter
• Arcobacter
• Mycobacterium intracellulare
• Legionella sp.
• Pseudomonas aeruginosa
• Bacillus anthracis

Activité diminuée sur :

• Streptococcus pneumoniae
• Chlamydia trachomatis
• Chlamydia pneumoniae

Habituellement résistance des :

• Bacteroides
• Burkholderia cepacia
• Enterococcus faecium
• Ureaplasma urealyticum
• Streptococcus pyogenes

Toxicité

LD_Lo = 5 714 mg kg⁻¹ (humain, oral)^[3]

Divers

La ciprofloxacine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[6].

• 
  Paquet de Ciprofloxacine du Mexique.
• 

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ciprofloxacine
• (en) Notice Cipro® USA

Voir aussi

• (fr) Quinolones et fluoroquinolones.