Cyclopentanone

La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.

Cyclopentanone
Identification
Nom UICPA	cyclopentanone
Synonymes	cétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène
No CAS	120-92-3
No ECHA	100.004.033
No CE	204-435-9
No RTECS	GY4725000
PubChem	8452
ChEBI	16486
SMILES	O=C1CCCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H8O  [Isomères]
Masse molaire[2]	84,116 4 ± 0,004 9 g/mol C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−51,3 °C[3], −51,45 °C ± 0.3[4]
T° ébullition	130,5 °C[3], 129,85 °C ± 1[4]
Solubilité	9,180 g·l-1 à 25 °C dans l'eau[3]
Paramètre de solubilité δ	21,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,951 g·cm-3 [6],[7]
T° d'auto-inflammation	430 °C[1]
Point d’éclair	30 °C[6],[7]
Pression de vapeur saturante	11 mbar (20 °C); 58 mbar (50 °C)[1]
Thermochimie
Cp	équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(-29.270)+(5.0540E-1)\times T+(-3.4447E-4)\times T^{2}+(1.3119E-7)\times T^{3}+(-2.6198E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 94,064 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 94 014 1 118 378 104,85 119 103 1 416 418 144,85 130 582 1 552 458 184,85 141 397 1 681 498 224,85 151 581 1 802 538 264,85 161 165 1 916 578 304,85 170 178 2 023 618 344,85 178 649 2 124 658 384,85 186 604 2 218 698 424,85 194 067 2 307 738 464,85 201 062 2 390 778 504,85 207 610 2 468 818 544,85 213 730 2 541 858 584,85 219 442 2 609 899 625,85 224 890 2 674 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 229 824 2 732 979 705,85 234 394 2 787 1 019 745,85 238 613 2 837 1 059 785,85 242 490 2 883 1 099 825,85 246 034 2 925 1 139 865,85 249 253 2 963 1 179 905,85 252 151 2 998 1 219 945,85 254 732 3 028 1 259 985,85 256 999 3 055 1 299 1 025,85 258 951 3 078 1 339 1 065,85 260 589 3 098 1 379 1 105,85 261 908 3 114 1 419 1 145,85 262 905 3 125 1 459 1 185,85 263 574 3 133 1 500 1 226,85 263 911 3 137
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,437[7]
Précautions
SGH[7]
H226, H315, H319 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
30 2245 Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2245 : CYCLOPENTANONE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	2 000 mg·kg-1 (mammifère, oral)[3],[6] 1 950 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3],[6]
CL50	19 500 mg·m-3 (rat, inhalation)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme des produits pharmaceutiques.

Synthèse

La cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique^[9]. Elle est produite en laboratoire en distillant à sec (290 °C) l'acide adipique additionné de 5 % de Ba(OH)₂^[10]. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène^[11] ou l'oxydation du cyclopentane^[12].

Sécurité

La cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.