Dilvasène

L'iodure d'oxapropanium est un composé organique hétérocyclique de la famille des dioxolanes, breveté comme médicament sous le nom de Dilvasène.

Dilvasène
Identification
Nom UICPA	Iodure de 1,3-dioxolan-4-ylméthyl(triméthyl)azanium
Synonymes	2249 F Oxapropanium iodide Iodure d'oxapropanium
No CAS	541-66-2
PubChem	10939
SMILES	C[N+](C)(C)CC1COCO1.[I-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H16NO2.HI/c1-8(2,3)4-7-5-9-6-10-7;/h7H,4-6H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1 InChIKey : HQWAEQCLIWVOMF-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C7H16INO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	273,111 9 ± 0,007 6 g/mol C 30,78 %, H 5,9 %, I 46,47 %, N 5,13 %, O 11,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 à 71 °C
Écotoxicologie
DL50	300 mg·kg-1 (souris, oral) [2] 2,5 mg·kg-1 (souris, i.v.)[2] 35 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Cholinergique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Synthétisé pour la première fois en 1944 dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur^[3],[4],[5], l'iodure d'oxapropanium est obtenu par réaction d'un acétal cyclique d'α-monohalogénohydrine de glycérol avec la diméthylamine, dont le produit, traité par l'iodure de méthyle, donne un sel d'ammonium quaternaire.

Histoire

Étudié comme hypotenseur et vasodilatateur par Ernest Fourneau et Daniel Bovet et breveté en 1948 par la société Rhône-Poulenc^[6] pour ses propriétés cholinergiques, le Dilvasène a été prescrit au début des années 1950 par injection intraveineuse dans le traitement de certains troubles psychiques comme la démence précoce^{[7],[8],[9],[10]}.

Dans les années 1960, Jacques van Rossum et Everhardus Ariens (en)^[11], puis D. R. Garrison et ses collaborateurs^[12],[13], se sont servis de la structure moléculaire du Dilvasène pour développer de nouveaux composés antimuscariniques^[14],[15].