Ellagitanin

Les ellagitanins, ou tanins ellagiques, sont des polyphénols de la famille des tanins hydrolysables^[1].

La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta.

Composés

Avec plus de 500 composés, les ellagitannins forment le groupe le plus important de tanins.

Ellagitanins

Molécule	Origine
Castalagine	Chêne pédonculé Chêne sessile
Castaline
Castanopsinines A à H	Castanopsis cuspidata var. sieboldii NAKAI[2]
Casuarictine	Casuarina stricta
Excoecarianine	Excoecaria kawakamii HAYATA (Euphorbiaceae)[3]
Excoecarinines A et B	Excoecaria kawakamii HAYATA (Euphorbiaceae)[3]
Grandinine	Myrtaceae Fagaceae Lythraceae
Pterocarinine A	Pterocarya steroptera[4] Eucalyptus viminalis[4]
Pterocarinine B	Pterocarya steroptera[4]
Punicacortéine	'Osbeckia chinensis[5]
Punicalagine
Rhoipteleanines A à G	Fruits de Rhoiptelea chiliantha[6]
Roburines A à E
Tellimagrandines
Vescalagine	Chênes
Vescaline

Œnologie

Les ellagitanins sont solubilisés au cours du vieillissement du vin en fût de chêne^[1]. Leur réaction avec les constituants pariétaux des bactéries lactiques conduisent au ralentissement de la fermentation malolactique en barriques et à l'activation des réactions autolytiques des cellules de bactéries. Lors des premières semaines de l'élevage, l'enrichissement rapide des vins en ellagitanins contribue à renforcer les impressions de dureté et d'astringence des vins. Avec l'oxydation de ces composés, ce caractère s'estompe et disparaît rapidement^[7].

Classification

Freudenberg et Gross classent les ellagitanins dans les tanins hydrolysables, aux côtés des gallotanins. La découverte d'ellagitanins non hydrolysables, en raison d'un couplage C-C de leurs résidus polyphénoliques avec l'unité polyol, comme la vescalagine du bois de chêne utilisé en tonnellerie ont remis en cause cette classification.

Khanbabae et van Ree proposent une classification structurelle, plutôt que basée sur des propriétés chimiques : les gallotanins sont des tanins formés d'unités galloyles ou de leurs dérivés meta-depsidiques, liées à diverses unités polyol-, flavanol- ou triterpénoïdes^[8].

Structure

Les ellagitanins sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) (ou de ses dérivés, comme le DHHDP, acide chébulique).

Synthèse

Les ellagitanins sont produits à partir des gallotanins, par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles.

Biosynthèse

Les ellagitanins constituent l'essentiel des espèces extractibles du bois de chêne. Ils sont synthétisés par les dernières cellules vivantes de l’aubier, à la limite entre aubier et bois de cœur. Les ellagitanins représentent environ 10 % de la matière sèche du bois de cœur^[1]. La teneur des bois en ellagitanins dépend essentiellement de l'espèce botanique et très peu de la localisation géographique^[9].

Les ellagitanins dans le bois de chêne^[10]

Espèce	Pourcentage massique (%)	Rapport de la teneur en vescalagine à celle en castalagine
Chêne pédonculé	4,84	0,69
Chêne sessile	3,44	0,53

Propriétés

Propriétés chimiques

Après hydrolyse des liaisons ester des ellagitanins, les acides diphéniques libérés se réarrangent spontanément en acide ellagique stable. Les ellagitanins sont très réactifs avec le dioxygène O₂ et ont des propriétés antiradicalaires. Ils peuvent également réagir avec les composés soufrés^[7]. Les ellagitanins donnent également des réactions de polymérisation et d'acétalisation^[10].

Propriétés physiques

Les ellagitanins sont très solubles dans l'eau^[7].

Médecine

Les ellagitanins pourraient avoir une action dans le cadre du traitement contre le cancer de la prostate^[11].