L'imipramine (commercialisé sous le nom Tofranil) est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de monoamines. Ses effets biochimiques, vraisemblablement à l'origine de l'effet thérapeutique, reposent sur une diminution du recaptage présynaptique de la noradrénaline et de la sérotonine, facilitant la transmission synaptique.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
| Imipramine |
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| Schéma de l'imipramine |
| Identification |
| Nom UICPA
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10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine
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| No CAS
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50-49-7
113-52-0 (HCl)
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| No ECHA
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100.000.039 |
| Code ATC
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N06AA02
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| DrugBank
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DB00458
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| PubChem
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3696
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| ChEBI
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47499
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI =1S/C19H24N2/c1-20(2)14-7-15-21-18-10-5-3-8-16(18)12-13-17-9-4-6-11-19(17)21/h3-6,8-11H,7,12-15H2,1-2H3 InChIKey : BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques |
| Formule
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C19H24N2 [Isomères]
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| Masse molaire[1]
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280,407 3 ± 0,017 3 g/mol
C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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174,5 °C[2]
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| Solubilité
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18,2 mg/l à 24 °C[2]
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| Précautions |
| SGH[3] |
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
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| Données pharmacocinétiques |
| Métabolisme
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Hépatique
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| Demi-vie d’élim.
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11-25 heures
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| Excrétion
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Rénale
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| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration
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Orale
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Faits en bref Informations générales, Princeps ...
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Son effet sédatif est en rapport avec la composante histaminergique de la molécule.
Par ailleurs, l’imipramine exerce un effet anticholinergique central et périphérique, à l'origine d'effets indésirables, ainsi que des propriétés adrénolytiques qui peuvent provoquer une hypotension orthostatique[4].
Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le chef de file de la famille des antidépresseurs tricycliques.
L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.
