Indoxyle

L'indoxyle est un composé chimique de formule brute C₈H₇NO. C'est un dérivé de l'indole, précurseur naturel ou synthétique de l'indigotine, la molécule principale de la teinture d'indigo.

Indoxyle
forme énol de l'indoxyle ultraminoritaire
Identification
Nom UICPA	1,2-dihydro-3H-indol-3-one 1H-indol-3-ol (forme énol)
No CAS	480-93-3
No ECHA	100.216.308
PubChem	50591
SMILES	O=C2CNc1ccccc12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7NO/c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4,9H,5H2
Apparence	cristaux de couleur jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	133,147 3 ± 0,007 4 g/mol C 72,17 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 12,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	85 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau, les alcalis, l'éthanol et l'éther[1]
Composés apparentés
Isomère(s)	oxindole
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

L'indoxyle est une cétone et comme telle il présente un équilibre céto-énolique entre deux formes :

cétone (à gauche) et énol (à droite)

Des analyses spectroscopiques montrent qu'en fait, comme pour la plupart des cétones, la forme cétone est quasiment la seule existante^[3].

Synthèse

« Naturelle »

L'indoxyle peut être synthétisée à partir d'une substance naturelle, l'indican, un hétéroside extrait de l'indigotier. Ce dernier est composé d'un cycle de β-D-glucose et d'un cycle d'indoxyle. Une simple hydrolyse suffit à séparer les deux composés.

Indican, substance extraite de l'indigotier.

Industrielle

Les groupes BASF et Hoechst AG ont développé une synthèse industrielle de l'indoxyle à partir de l'acide anthranilique, appelée synthèse de Heumann-Pfleger.

(1) L'acide anthranilique réagit avec l'acide chloroacétique pour former l'acide phénylglycin-o-carboxylique.
(2) L'acide phénylglycin-o-carboxylique est mis à réagir avec de la soude, formant l'acide 2-indoxycarboxylique.
(3) Ce dernier se décarboxyle en indoxyle.