Irbésartan

L'irbésartan est un antihypertenseur qui appartient à la famille des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.

Irbésartan
Identification
Nom UICPA	8-butyl-7-((4-(2-(2H-tétrazol-5-yl)phényl]phényl)méthyl)-7,9-diazaspiro[4.4]non-8-én-6-one
Synonymes	2-butyl-3-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tétrazol-5-yl)phényl]phényl}méthyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-én-4-one
No CAS	138402-11-6
No ECHA	100.119.966
Code ATC	C09CA04
DrugBank	APRD00413
PubChem	3749
SMILES	CCCCC1=NC2(CCCC2)C(=O)N1CC3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4C5=NNN=N5 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C25H28N6O/c1-2-3-10-22-26-25(15-6-7-16-25)24(32)31(22)17-18-11-13-19(14-12-18)20-8-4-5-9-21(20)23-27-29-30-28-23/h4-5,8-9,11-14H,2-3,6-7,10,15-17H2,1H3,(H,27,28,29,30) InChIKey : YOSHYTLCDANDAN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C25H28N6O  [Isomères]
Masse molaire[1]	428,529 4 ± 0,023 5 g/mol C 70,07 %, H 6,59 %, N 19,61 %, O 3,73 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	60–80 %
Liaison protéique	~90 %
Métabolisme	Hépatique (CYP2C9)
Demi-vie de distrib.	11–15 heures
Excrétion	rénale 20 %, fécale 65 %
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Irbésartan
Informations générales
Princeps	Aprovel, Karvea, Avapro Coaprovel : irbésartan + hydrochlorothiazide
Classe	Antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II
Identification
No CAS	138402-11-6
No ECHA	100.119.966
Code ATC	C09CA04
DrugBank	DB01029
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Pharmacologie

L'irbésartan a une demi-vie plasmatique de 10 à 15 heures, contrairement au losartan et au valsartan qui sont des médicaments de la même classe avec une demi-vie de 6-9 heures et 2-3 heures respectivement^[2]. L'irbésartan n'a pas de métabolites actifs et se fixe à 90 % aux protéines^[3].

Le médicament est rapidement absorbé après administration orale et présente une biodisponibilité de 60 à 80 %, alors que le losartan et le valsartan ont une biodisponibilité inférieure à 25 %. Après administration par voie orale, les taux plasmatiques de la substance atteignent un maximum en 2 heures^[3].

Le métabolisme hépatique de l'irbésartan se fait par glucurono-conjugaison et oxydation par le cytochrome P450, isoenzyme 2C9 (CYP2C9)^[3]. Bien que le métabolisme s'effectue par oxydation par le CYP2C9, la warfarine et la digoxine n'ont aucun effet sur le métabolisme de l'irbésartan^[4].

Les études montrent que l'élimination du médicament, après l'administration de 150 mg d'irbésartan, s'effectue pour 20 % par les reins (urine), le reste via les fèces. Moins de 2% du principe actif, inchangé, est retrouvé dans les urines^[3].

Indications

• Hypertension artérielle
• Insuffisance rénale chez les diabétiques de type 2 (néphropathie diabétique)
• Dans le syndrome de Marfan, il pourrait ralentir la dilatation de l'aorte^[5].

Effets indésirables

Les principaux effets indésirables sont :

• hypotension artérielle ;
• insuffisance rénale fonctionnelle ;
• hyperkaliémie.

Contre-indications et grossesse

Les antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II sont contre-indiqués pendant toute la durée de la grossesse ainsi que pendant la période d'allaitement. Ces médicaments exposent les fœtus à des malformations craniofaciales et des membres ainsi qu'un défaut d'ossification de la voûte du crâne^[6].