Lipoamide

Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.

Lipoamide
Identification
Nom UICPA	5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
Synonymes	amide 6,8-dithiooctanoïque 5-(1,2-dithiolanne-3-yl)valéramide thioctamide vitamine N
No CAS	940-69-2
No CE	213-375-2
PubChem	863
ChEBI	17460
SMILES	C1[C@@H](SSC1)CCCCC(N)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C8H15NOS2  [Isomères]
Masse molaire[1]	205,341 ± 0,018 g/mol C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %,
Écotoxicologie
DL50	620 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2] 310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.