Mesna

Le mesna^[2] est un composé chimique de formule HS–CH₂–CH₂–SO₃Na. Il s'agit d'un sel de sodium Na⁺ et de 2-sulfanyléthanesulfonate HS–CH₂–CH₂–SO₃⁻, ce dernier étant par ailleurs la coenzyme M de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes.

Mesna
Structure du 2-Mercaptoéthanesulfonate de sodium (mesna)
Identification
Nom UICPA	2-Mercaptoéthanesulfonate de sodium
No CAS	19767-45-4
No ECHA	100.039.336
No CE	243-285-9
Code ATC	V03AF01
PubChem	29769
SMILES	C(S(=O)(=O)[O-])CS.[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NaO3S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	164,179 ± 0,013 g/mol C 14,63 %, H 3,07 %, Na 14 %, O 29,24 %, S 39,06 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le mesna est un adjuvant utilisé en chimiothérapie du cancer impliquant le cyclophosphamide et l'ifosfamide.

Utilisations

Comme adjuvant en chimiothérapie

Le mesna est utilisé au cours d'un traitement thérapeutique pour limiter l'incidence des cystites hémorragiques et de l'hématurie lorsqu'un patient reçoit de l'ifosfamide ou de la cyclophosphamide pour traitement chimiothérapeutique d'un cancer. Ces deux agents peuvent en effet être convertis in vivo en métabolites urotoxiques tels que l'acroléine H₂C=CH–CHO.

Le mesna facilite la détoxination de ces métabolites en réagissant avec le groupe vinyle –CH=CH₂ de l'acroléine à l'aide de son groupe sulfhydryle –SH. Il accroît également l'excrétion urinaire de la cystéine.

Autres

En dehors de l'Amérique du Nord, le mesna est également utilisé comme expectorant, fonctionnant de façon semblable à celle de l'acétylcystéine ; il est vendu pour cet usage sous les labels Mistabron^[3] et Mistabronco.

Administration

Le mesna est administré par intraveineuse, mais la voie orale a été étudiée^[4].

Mécanisme d'action

Le mesna aurait une action antioxydante^[5].

Spécialités

• Mistabron
• Uromitexan

Divers

Le mesna fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[6].