Miconazole

Le miconazole (R14889, sel nitrique) est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels que le pied d'athlète et l'intertrigo inguinal. Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.

Miconazole
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Identification
Nom UICPA	(R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
No CAS	22916-47-8
No ECHA	100.041.188
No CE	245-324-5
Code ATC	A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13
DrugBank	DB01110
PubChem	4189
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C18H14Cl4N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	416,129 ± 0,024 g/mol C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	159 à 163 °C
Solubilité	10 g·l-1 eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL50	519 mg·kg-1 souris oral 80 mg·kg-1 souris i.v. 220 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Nitrate de miconazole
Identification
No CAS	22832-87-7
No ECHA	100.041.188
No CE	245-256-6
PubChem	68553
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)/f/h;2H
Propriétés chimiques
Formule	C18H15Cl4N3O4
Masse molaire[2]	479,141 ± 0,025 g/mol C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 43, Phrases S : 36/37,
Écotoxicologie
DL50	578 mg·kg-1 souris oral 28 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. 480 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies.

Synthèse

Le miconazole est synthétisé à partir de la 2,4-dichloroacétophénone^[3].

miconazole (R14889)
Informations générales
Princeps	gel oral : Daktarin (Belgique, France, Suisse), formes topiques et vaginales : Daktarin (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin (Belgique, France), Monistat (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 Tibozole (Belgique) et poudre Desenex (Amérique du Nord), associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes : Acneplus (Belgique)
Classe	anti-infectieux pour traitement oral local, ATC code A01AB09 ; anti-infectieux intestinaux, ATC code A07AC01 ; antifongiques à usage topique, dérivés imidazolés et triazolés à usage topique, ATC code D01AC02 ; dérivés imidazolés et triazolés à usage topique, miconazole en association, ATC code D01AC52 ; anti-infectieux et antiseptiques non associés aux corticoïdes, ATC code G01AF04 ; antimycosiques à usage systémique, ATC code J02AB01 ; médicaments otologiques, anti-infectieux, ATC code S02AA13.
Identification
No CAS	22916-47-8
No ECHA	100.041.188
DrugBank	DB01110
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Divers

Le miconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

La molécule favorise la remyélinisation des neurones sur un modèle animal^[5], ce qui en fait une piste pour le traitement de la sclérose en plaques.