Nitrobenzaldéhyde

Le nitrobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C₇H₅NO₃. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe nitro. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Nitrobenzaldéhyde
Nom	2-nitrobenzaldéhyde	3-nitrobenzaldéhyde	4-nitrobenzaldéhyde
Autre nom	orthonitrobenzaldéhyde o-nitrobenzaldéhyde	métanitrobenzaldéhyde m-nitrobenzaldéhyde	paranitrobenzaldéhyde p-nitrobenzaldéhyde
Représentation
Numéro CAS	552-89-6	99-61-6	555-16-8
PubChem	11101	7449	541
Formule brute	C7H5NO3
Masse molaire	151,12 g·mol−1
État	solide
Apparence	poudre cristalline jaune clair à l'odeur caractéristique[1]	poudre cristalline jaune à l'odeur d'amande amère[2]	poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique[3]
Masse volumique (20 °C)		1,27 g·cm-3[2]	1,496 g·cm-3[3]
Point de fusion	41 à 43 °C[1]	vers 55 °C[2]	103 à 106 °C[3]
Point d'ébullition	156 °C (20 hPa)[1]	>285 °C[2] 164 °C (31 hPa)
Point d'auto-inflammation	200 °C[1]	vers 280 °C[2]
LogP	1,74[1]	1,47[2]	1,56[3]
Solubilité dans l'eau	pratiquement insoluble[1]	1,6 g·l-1 (25 °C)[2]	2,34 g·l-1 (25 °C)[3]
SGH[1],[2],[3]	Attention	Attention	Attention
Phrase H et P[1],[2],[3]	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H317, H319 et H412 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P273 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.	P261, P280 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Les nitrobenzaldéhydes sont des solides cristallins légèrement jaunes, dont certains ont une odeur d'amande amère. Le 4-nitrobenzaldéhyde, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé.

Par une réaction de Cannizzaro en milieu basique, les nitrobenzaldéhydes se dismutent en acides nitrobenzoïques et en alcools nitrobenzyliques.

Synthèse

• Le 2-nitrotoluène est chloré par le chlorure de thionyle à la chaleur ; le dichlorure de 2-nitrobenzylidène qui en résulte est saponifié, produisant du 2-nitrobenzaldéhyde :

• Le 3-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du benzaldéhyde, par réaction avec de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique concentré^[4] :

• Le 4-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du 4-nitrotoluène, par oxydation à l'oxyde de chrome(VI) dans l'anhydride acétique. Le diacétate de 4-nitrobenzal qui en résulte est hydrolysé avec de l'acide sulfurique dans de l'éthanol aqueux^[5] :

Utilisation

• Le 2-nitrobenzaldéhyde mit à réagir avec de l'acétone produit de l'Indigo^[6] :