Nitrométhane

Le nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH₃NO₂. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant que réactif ou solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course et, mélangé à des huiles, dans le modélisme.

Nitrométhane
Identification
Nom UICPA	Nitrométhane
No CAS	75-52-5
No ECHA	100.000.797
No CE	200-876-6
Apparence	liquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	CH3NO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	61,04 ± 0,001 8 g/mol C 19,68 %, H 4,95 %, N 22,95 %, O 52,42 %,
Moment dipolaire	3,46 ± 0,02 D[3]
Diamètre moléculaire	0,449 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion	−29 °C[1]
T° ébullition	101 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	26,0 MPa1/2 (25 °C)[5]; 11,0 cal1/2·cm-3/2[6]
Masse volumique	1,137 g·cm-3[7], 2.11 (vapeur)
T° d'auto-inflammation	417 °C[1]
Point d’éclair	35 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	7,3–60 %vol[1]
Point critique	63,1 bar, 314,85 °C[8]
Point triple	244,77 K (−28,38 °C)
Thermochimie
ΔfH0gaz	-81 kJ/mol
ΔfH0liquide	-113 kJ/mol
Cp	106 J/mol.K (liquide) équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(41.136)+(3.4367E-3)\times T+(2.6380E-4)\times T^{2}+(-2.6898E-7)\times T^{3}+(7.9503E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 59,11 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 43 857 718 193 −80,15 49 802 816 240 −33,15 53 701 880 286 12,85 57 936 949 333 59,85 62 578 1 025 380 106,85 67 433 1 105 426 152,85 72 297 1 184 473 199,85 77 296 1 266 520 246,85 82 247 1 347 566 292,85 86 978 1 425 613 339,85 91 638 1 501 660 386,85 96 070 1 574 706 432,85 100 148 1 641 753 479,85 104 018 1 704 800 526,85 107 564 1 762 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 110 708 1 814 893 619,85 113 583 1 861 940 666,85 116 122 1 902 986 712,85 118 293 1 938 1 033 759,85 120 215 1 969 1 080 806,85 121 870 1 997 1 126 852,85 123 270 2 019 1 173 899,85 124 527 2 040 1 220 946,85 125 668 2 059 1 266 992,85 126 739 2 076 1 313 1 039,85 127 864 2 095 1 360 1 086,85 129 108 2 115 1 406 1 132,85 130 534 2 139 1 453 1 179,85 132 308 2 168 1 500 1 226,85 134 517 2 204
Chaleur latente de vaporisation	34 kJ/mol
Chaleur latente de fusion	9,7 kJ/mol
PCS	709,2 kJ·mol-1 (25 °C, liquide)[10]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,08 ± 0,07 eV (gaz)[11]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,379[4]
Précautions
SGH
Danger H203, H226, H301, H331 et H351 H203 : Explosif : danger d'incendie, d'effet de souffle ou de projection H226 : Liquide et vapeurs inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
NFPA 704
3 2/1 4
Directive 67/548/EEC
Xn Numéro index : 609-036-00-7 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur. R10 : Inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S41 : En cas d’incendie et/ou d’explosion, ne pas respirer les fumées. Phrases R : 5, 10, 22, Phrases S : (2), 41,
Transport
- 1261 Numéro ONU : 1261 : NITROMÉTHANE
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[12]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 3,5 ppm haut : 100 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Préparation

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse :

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle, il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

Applications

Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique^[14].

Solvant

Le nitrométhane est souvent utilisé comme solvant organique dans les réactions d'alkylation de Friedel-Crafts ou de réarrangement de Fries.

Carburant

Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les dragsters, afin de fournir plus de puissance^[15]. Il est également utilisé comme comburant, pour donner un apport en oxygène dans les moteurs thermiques de voitures et avions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé nitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres hydrocarbures, comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante :

4CH₃NO₂ + 3O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + 2N₂

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kilogramme d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kilogramme de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant, le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11,3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence). Ceci permet de déduire que le nitrométhane employé seul génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme monergol, car il peut se décomposer suivant la réaction :

4CH₃NO₂ → 4CO + 4H₂O + 2H₂ + 2N₂

Explosif

Avec le nitrate d'ammonium, le nitrométhane est le constituant d'un explosif binaire appelé Kinestik.