Nitrone

Une nitrone est un groupe fonctionnel, un amine oxyde (N-oxyde) d'une imine, pouvant être vue comme un N-alkyloxime. Leur structure générale en est R₁R₂C=NR₃⁺O⁻ où R₃ est différent de H.

Structure générale d'une nitrone

Une nitrone peuvent servir de 1,3-dipôle dans les cycloadditions 1,3-dipolaires. Elles réagissent avec les alcènes pour former des isoxazolidines:

Un exemple de ce type de réaction est la réaction d'adduits de la réaction de Baylis-Hillmanavec la C-phényl-N-méthylnitrone qui forme une isoxazolidine avec R₁ est un radical phényl, R₂ est un hydrogène et R₃ est le groupe méthyl^[1].

Les nitrones réagissent aussi avec les alcynes terminaux (R–C≡CH) en présence d'un sel de cuivre pour former des bêta-lactames. cette réaction est aussi appelée réaction de Kinugasa^[2]. Ci-dessous un exemple de cette réaction : "Une nouvelle synthèse d'un β-lactame par une réaction de Kinugasa intramoléculaire"^[3]:

Kinugasa reaction application

La première étape de cette réaction est une cycloaddition dipolaire de la nitrone avec l'acétylure de cuivre(I) formé in situ qui produit un cycle à 5 de type isoxazoline qui se réarrange dans une deuxième étape.