Nonose

Un nonose est un ose possédant neuf atomes de carbone^[1],[2]. La formule chimique est C₉(H₂O)₉ ou C₉H₁₈O₉.

Structure d'un nonose, ici β-neuraminsyre, un acide neuraminique.

Types

En fonction de la position des groupes fonctionnels, on distingue les cétononoses et les aldononoses :

• les aldononoses ont sept centres stéréogènes, ce qui permet la formation de 128 stéréoisomères (2⁷), qui diffèrent par la position des groupes hydroxyle ou de l'atome de carbone asymétrique ;
• les cétononoses ont six centres stéréogènes, ce qui donne la possibilité de 64 stéréoisomères différents possibles.

Familles

Il existe quatre familles de nonoses connus :

• Acide neuraminique ;
• Acide sialique ;
• Acide légionamique ;
• Acide pseudoamique.

Exemples dans la nature

Il se produit dans les monosaccharides ramifiés (cariose : 4,8-cyclo-3,9-didésoxy-L-érythro-D-idononose)^[3],[4]. Le cariose est le seul sucre carbocyclique trouvé à ce jour dans la nature^[5]. Il a été identifié comme un composant de deux chaînes O homopolymères du polysaccharide de la bactérie phytopathogène Burkholderia caryophylli LPS responsable du flétrissement des œillets^[5].

Le D-érythro-L-galacto-nonulose est présent dans le fruit de l'avocat (Persea americana) et les racines de la primevère officinale (Primula officinalis)^[6].